(-)-(E,6S,7R)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxy-8-(trityloxy)oct-2-en-1-yl methyl carbonate | 1198807-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (-)-(E,6S,7R)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxy-8-(trityloxy)oct-2-en-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(E,6S,7R)-6-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-trityloxyoct-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1198807-33-8
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₇
• 分子量: 575.702
• InChiKey: QGAPXPRTZTWIAI-CHSJDYQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E,6S,7R)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxy-8-(trityloxy)oct-2-en-1-yl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(-)-(1S)-1,4-anhydro-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3,5-trideoxy-6-O-trityl-1-vinyl-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316
• 作为产物：
  描述：

  (+)-tert-butyl [(1R,2S)-2-hydroxy-1-[(trityloxy)methyl]hex-5-en-1-yl]carbamate 、 carbonic acid (Z)-4-methoxycarbonyloxy-but-2-enyl ester methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到(-)-(E,6S,7R)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxy-8-(trityloxy)oct-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316