Spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxane] | 1048993-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxane]
• CAS: 1048993-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DPKPFXDFUUWBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[4-(3,4-dihydrochromen-2-ylidene)butoxy]-dimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的钛类胡萝卜素合成螺缩醛

  摘要：

  内酯与功能化钛类卡宾试剂（Schrock卡宾）进行烷基化，然后酸诱导的烯醇醚环化，构成了一种新的制备[4.4]，[4.5]和[5.5]螺缩醛（1,6-dioxaspiro [ 4.4]壬烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，有时被称为5,5-，5,6-和6,6-螺酮。易于从容易获得的硫缩醛中生成钛类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.094

文献信息

• Generation and hetero-Diels–Alder reactions of an o-quinone methide under mild, anionic conditions: rapid synthesis of mono-benzannelated spiroketals
  作者：Christopher D. Bray

  DOI：10.1039/b806593d

  日期：——

  Deprotonation of o-hydroxybenzyl acetate with (i)PrMgCl provides a method of generating an o-quinone methide under mild, anionic conditions, such that highly sensitive exo-enol ethers can be employed as 2pi partners in hetero-Diels-Alder reactions. This process results in mono-benzannelated spiroketals such as those found in the natural products berkelic acid, the chaetoquadrins or cephalostatin 6

  用（i）PrMgCl对乙酸邻羟基苄酯进行质子化提供了一种在温和的阴离子条件下生成邻醌甲基化物的方法，这样，在杂Diels-Alder反应中可以使用高度敏感的外烯醇醚作为2pi配偶体。这个过程会产生单苯甲酰化螺环酮，例如在天然产物伯克力酸，甲壳草木苷或头孢抑素6中发现的螺环酮。