7-(diethylamino)-2H-chromene-2-thione | 1173997-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(diethylamino)-2H-chromene-2-thione
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-2H-chromene-2-thione；7-(diethylamino)chromene-2-thione
• CAS: 1173997-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: FHFPSUWBRIGOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-2H-chromene-2-thione 在 氧气 作用下， 生成 香豆素 110
  参考文献：
  名称：

  单原子荧光开关：用于生物成像的可见光活化染料的一般方法

  摘要：

  光活化荧光团提供了强大的分子工具来提高亚细胞结构和动力学的空间和时间分辨率。通过在普通荧光团中执行单个硫原子替换氧原子，我们开发了一种简便且通用的策略，以在宽光谱范围内获得可光活化的荧光染料。如理论计算所示，荧光团内的硫代羰基取代通过光诱导电子转移淬灭机制导致荧光显着丧失。值得注意的是，在暴露于空气和处于其吸收范围 (365 nm - 630 nm) 的可见光下时，硫笼荧光团可以有效地脱硫为它们的氧代衍生物，从而恢复荧光团的强发射。有效的光活化使硫笼式荧光团成为超分辨率成像的有希望的候选者，这是通过在没有细胞毒性添加剂（例如硫醇、除氧剂）的生理条件下使用低功率激活光的光活化定位显微镜（PALM）实现的)，这一特性优于传统的 PALM 探头。脂滴和目标蛋白质的多色超分辨率成像进一步证明了这种硫笼策略的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06237
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-(diethylamino)-2H-chromene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  单原子荧光开关：用于生物成像的可见光活化染料的一般方法

  摘要：

  光活化荧光团提供了强大的分子工具来提高亚细胞结构和动力学的空间和时间分辨率。通过在普通荧光团中执行单个硫原子替换氧原子，我们开发了一种简便且通用的策略，以在宽光谱范围内获得可光活化的荧光染料。如理论计算所示，荧光团内的硫代羰基取代通过光诱导电子转移淬灭机制导致荧光显着丧失。值得注意的是，在暴露于空气和处于其吸收范围 (365 nm - 630 nm) 的可见光下时，硫笼荧光团可以有效地脱硫为它们的氧代衍生物，从而恢复荧光团的强发射。有效的光活化使硫笼式荧光团成为超分辨率成像的有希望的候选者，这是通过在没有细胞毒性添加剂（例如硫醇、除氧剂）的生理条件下使用低功率激活光的光活化定位显微镜（PALM）实现的)，这一特性优于传统的 PALM 探头。脂滴和目标蛋白质的多色超分辨率成像进一步证明了这种硫笼策略的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06237

文献信息

• Hg2+-selective chromogenic and fluorogenic chemodosimeter based on thiocoumarins
  作者：Myung Gil Choi、Youn Hwan Kim、Ji Eun Namgoong、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1039/b905612b

  日期：——

  The highly selective chemodosimetric behavior of thiocoumarins toward Hg2+ ions was investigated; significant chromogenic and fluorogenic signaling of Hg2+ ions occurs from the transformation of thiocoumarin to coumarin by Hg2+-induced selective desulfurization.

  研究了硫代香豆素对 Hg2+ 离子的高选择性化学计量行为；通过 Hg2+ 诱导的选择性脱硫作用，硫代香豆素转化为香豆素，从而对 Hg2+ 离子产生显著的致色和致荧光信号。
• A thiocoumarin-based colorimetric and ratiometric fluorescent probe for Hg²⁺ in aqueous solution and its application in live-cell imaging
  作者：Siyao Qin、Bo Chen、Jing Huang、Yifeng Han

  DOI：10.1039/c8nj01491d

  日期：——

  colorimetric and ratiometric fluorescent chemodosimeter for the detection of Hg2+ has been rationally designed and developed. The probe operates via the specific mercury-promoted desulfurization reaction of thiocoumarin to coumarin and exhibits high selectivity and sensitivity in almost pure aqueous solution (containing only 1% DMSO) with a low detection limit of 1.85 ppb. Furthermore, the probe was successfully

  合理设计和开发了一种新的基于分子内电荷转移（ICT）的比色和比例荧光化学计量仪，用于检测Hg 2+。该探针通过硫代香豆素经汞促进的特定脱硫反应而生成香豆素，并在几乎纯净的水溶液（仅含1％DMSO）中表现出高选择性和灵敏度，检测限低至1.85 ppb。此外，该探针已成功用于活细胞中Hg 2+的荧光成像。
• Single-Atom Fluorescence Switch: A General Approach toward Visible-Light-Activated Dyes for Biological Imaging
  作者：Juan Tang、Michael A. Robichaux、Kuan-Lin Wu、Jingqi Pei、Nhung T. Nguyen、Yubin Zhou、Theodore G. Wensel、Han Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b06237

  日期：2019.9.18

  general strategy to obtain photoactivatable fluorogenic dyes across a broad spectral range. Thiocarbon-yl substitution within fluorophores results in significant loss of fluorescence via a photoinduced electron transfer-quenching mechanism as suggested by theoretical calculations. Significantly, upon exposure to air and visible light residing in their absorption regime (365 nm - 630 nm), thio-caged fluorophores

  光活化荧光团提供了强大的分子工具来提高亚细胞结构和动力学的空间和时间分辨率。通过在普通荧光团中执行单个硫原子替换氧原子，我们开发了一种简便且通用的策略，以在宽光谱范围内获得可光活化的荧光染料。如理论计算所示，荧光团内的硫代羰基取代通过光诱导电子转移淬灭机制导致荧光显着丧失。值得注意的是，在暴露于空气和处于其吸收范围 (365 nm - 630 nm) 的可见光下时，硫笼荧光团可以有效地脱硫为它们的氧代衍生物，从而恢复荧光团的强发射。有效的光活化使硫笼式荧光团成为超分辨率成像的有希望的候选者，这是通过在没有细胞毒性添加剂（例如硫醇、除氧剂）的生理条件下使用低功率激活光的光活化定位显微镜（PALM）实现的)，这一特性优于传统的 PALM 探头。脂滴和目标蛋白质的多色超分辨率成像进一步证明了这种硫笼策略的多功能性。
• VISIBLE LIGHT-ACTIVATED DYES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：US20200271587A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Disclosed herein are photoactivable fluorophores comprising one or more thiocarbonyl groups as well as conjugates and compositions thereof. The present disclosure also provides methods of preparing photoactivatable fluorophores as well as methods of imaging using the photoactivatable fluorophores, conjugates, and compositions of the present disclosure.

  本文揭示了一种具有一个或多个硫代酰基团的光活性荧光物质，以及其共轭物和组合物。本公开还提供制备光活性荧光物质的方法，以及使用本公开的光活性荧光物质、共轭物和组合物进行成像的方法。
• Conformational restraint as a strategy for navigating towards lysosomes
  作者：Xing-Guang Liang、Juan Cheng、Siyao Qin、Ling-Xiao Shao、Ming-Zhu Huang、Gang Wang、Yifeng Han、Feng Han、Xin Li

  DOI：10.1039/c8cc06155f

  日期：——

  Using the conformational restraint strategy, we developed a hydrazonate-derived coumarin into a lysosome targeting probe for imaging native formaldehyde at the subcellular level.

  使用构象限制策略，我们将一个基于肼酸衍生的香豆素化合物改造成一个靶向溶酶体的探针，以在亚细胞水平上成像天然甲醛。