2,3-dichloro-5-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone | 62993-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dichloro-5-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione；2,3-dichloro-5-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 62993-94-6
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₃
• 分子量: 257.073
• InChiKey: IULAWRRDHYBDQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-acetoxy-1-hydroxy-8-methoxy-7-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin

  摘要：

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。

  DOI：

  10.1071/ch99106
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯-1,4-苯醌 、 1-methoxy-2-methyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene 以 苯 、 xylene 为溶剂， 反应 49.0h， 以46%的产率得到2,3-dichloro-5-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin

  摘要：

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。

  DOI：

  10.1071/ch99106

文献信息

• Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin
  作者：Donald W. Cameron、D. Ross Coller

  DOI：10.1071/ch99106

  日期：——

  Cycloaddition chemistry of dichloronaphthoquinones has led to regioselective syntheses of all regioisomeric α-O- methyl derivatives of morindone (2) and nataloe-emodin (4), including the natural anthraquinone ethers (1) and (3).

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。