tert-butyl (S)-4-[(S)-1-(methoxycarbonyloxy)hexadec-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1228275-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-[(S)-1-(methoxycarbonyloxy)hexadec-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-methoxycarbonyloxyhexadec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1228275-77-1
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₆
• 分子量: 495.7
• InChiKey: YUJVFTOCNUMETQ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-[(S)-1-(methoxycarbonyloxy)hexadec-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  环构建/立体选择性官能化级联：通过钯催化的炔丙基氯化物和碳酸盐的双环化反应，全合成Pachastrissamine（Jaspine B）

  摘要：

  钯（0）催化的溴化丙二烯，炔丙基氯和带有羟基和苯甲酰胺基团的碳酸酯作为内部亲核试剂，立体选择性地提供官能化的四氢呋喃。环化反应性取决于苯甲酰胺和离去基团的相对构型以及离去基团的性质。该双环化被用作短时间内进行的帕奇司他胺的全合成的关键步骤，后者是一种具有生物活性的海洋天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo100544v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-(1'-Hydroxy-2'-hexadecinyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidincarbonsaeure-tert-butylester 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到tert-butyl (S)-4-[(S)-1-(methoxycarbonyloxy)hexadec-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环构建/立体选择性官能化级联：通过钯催化的炔丙基氯化物和碳酸盐的双环化反应，全合成Pachastrissamine（Jaspine B）

  摘要：

  钯（0）催化的溴化丙二烯，炔丙基氯和带有羟基和苯甲酰胺基团的碳酸酯作为内部亲核试剂，立体选择性地提供官能化的四氢呋喃。环化反应性取决于苯甲酰胺和离去基团的相对构型以及离去基团的性质。该双环化被用作短时间内进行的帕奇司他胺的全合成的关键步骤，后者是一种具有生物活性的海洋天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo100544v

文献信息

• Ring-Construction/Stereoselective Functionalization Cascade: Total Synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) through Palladium-Catalyzed Bis-cyclization of Propargyl Chlorides and Carbonates
  作者：Shinsuke Inuki、Yuji Yoshimitsu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo100544v

  日期：2010.6.4

  Palladium(0)-catalyzed cyclization of bromoallenes, propargyl chlorides, and carbonates bearing hydroxy and benzamide groups as internal nucleophiles stereoselectively provides functionalized tetrahydrofuran. Cyclization reactivity is dependent on the relative configuration of the benzamide and leaving groups, and on the nature of the leaving groups. This bis-cyclization was used as the key step in

  钯（0）催化的溴化丙二烯，炔丙基氯和带有羟基和苯甲酰胺基团的碳酸酯作为内部亲核试剂，立体选择性地提供官能化的四氢呋喃。环化反应性取决于苯甲酰胺和离去基团的相对构型以及离去基团的性质。该双环化被用作短时间内进行的帕奇司他胺的全合成的关键步骤，后者是一种具有生物活性的海洋天然产物。