7-methyl-3-trimethylsilylindazole | 679795-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 7-methyl-3-trimethylsilylindazole
• 英文别名: 7-Methyl-3-(trimethylsilyl)-1H-indazole；trimethyl-(7-methyl-2H-indazol-3-yl)silane
• CAS: 679795-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂Si
• 分子量: 204.347
• InChiKey: XXEOVEWPVGMTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-trimethylsilylindazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与苯炔的[3 + 2]环加成反应可轻松合成3-三甲基甲硅烷基吲唑

  摘要：

  由卤代苯生成的三甲基硅烷基重氮甲烷甲烷与苯炔的[3 + 2]环加成反应以良好至中等的收率得到了相应的3-三甲基硅烷基吲唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.086
• 作为产物：
  描述：

  2-氟甲苯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 4-Methyl-3-trimethylsilanyl-1H-indazole 、 7-methyl-3-trimethylsilylindazole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂与苯炔的[3 + 2]环加成反应可轻松合成3-三甲基甲硅烷基吲唑

  摘要：

  由卤代苯生成的三甲基硅烷基重氮甲烷甲烷与苯炔的[3 + 2]环加成反应以良好至中等的收率得到了相应的3-三甲基硅烷基吲唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.086

文献信息

• Regioselective synthesis of 1-arylindazoles via N-arylation of 3-trimethylsilylindazoles
  作者：Yoshiyuki Hari、Yoshimichi Shoji、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.157

  日期：2005.5

  The copper(II)-catalyzed cross-coupling reaction of 3-trimethylsilylindazoles bearing substituents on the benzene ring with arylboronic acids regioselectively gave the corresponding 1-aryl-3-trimethylsilylindazoles and no 2-aryl isomers were formed at all. Moreover, the trimethylsilyl group of the resulting indazoles was easily removed by treatment with ethanolic KOH to give 1-arylindazoles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of 3-trimethylsilylindazoles by [3+2]cycloaddition reaction of lithium trimethylsilyldiazomethane with benzynes
  作者：Yoshimichi Shoji、Yoshiyuki Hari、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.086

  日期：2004.2

  [3+2]Cycloaddition reaction of lithium trimethylsilyldiazomethane with benzynes, generated from halobenzenes, gave the corresponding 3-trimethylsilylindazoles in good to moderate yields.

  由卤代苯生成的三甲基硅烷基重氮甲烷甲烷与苯炔的[3 + 2]环加成反应以良好至中等的收率得到了相应的3-三甲基硅烷基吲唑。