3(t-butyldimethylsiloxymethyl)cyclobutanecarbaldehyde | 141863-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3(t-butyldimethylsiloxymethyl)cyclobutanecarbaldehyde
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclobutane-1-carbaldehyde
• CAS: 141863-71-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: QCODIFKPWAGUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(t-butyldimethylsiloxymethyl)cyclobutanecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-ethynylcyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocyclobutane-1-methanol t-butyldimethylsilyl ether 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3(t-butyldimethylsiloxymethyl)cyclobutanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523

文献信息

• Prostaglandin I.sub.2 derivatives
  申请人：Asahi Glass Company, Ltd.

  公开号：US05416231A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  A novel prostaglandin I.sub.2 derivative selected from a prostaglandin I.sub.2 having a halogen atom on the carbon atom corresponding to the 7-position of natural prostaglandin I.sub.2 and having a cycloalkylene group in the .alpha.-chain, and its esters and salts.

  从具有卤原子的前列腺素I.sub.2中选择的一种新型前列腺素I.sub.2衍生物，其在对应于天然前列腺素I.sub.2的7位碳原子上具有卤素原子，并且在α-链中具有环烷基团，以及其酯和盐。
• Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2<i>α</i>and 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin
  作者：Yasushi Matsumura、Toyomichi Shimada、Shu-Zhong Wang、Tomoyuki Asai、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.69.3523

  日期：1996.12

  New and facile syntheses of 7-fluoroprostaglandin F2α  1 and chemically stable 7-fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin 2 from commercially available methylenecyclopentanone are described. Construction of the key 7-hydroxyprostaglandin skeleton has been efficiently accomplished by the coupling of acetylenic acids with cyclopentanecarbaldehyde 4 under mild conditions.

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。