6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-phenyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboximide | 95106-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-phenyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: (1S,11S,12R,16S)-14-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,17-trioxa-14-azapentacyclo[9.5.1.02,10.04,8.012,16]heptadeca-2,4(8),9-triene-13,15-dione
• CAS: 95106-88-0
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₈
• 分子量: 501.493
• InChiKey: WFSSHVDSUGLUHC-MUCKBHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromopiperonal dimethyl acetal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6,7-methylenedioxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-phenyl-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Mann, John; Piper, Susan E.; Yeung, Lilan K.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2081 - 2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin
  作者：Andrew Pelter、Robert S Ward、Qianrong Li、Jaroslav Pis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86243-6

  日期：1994.5

  (-)-Isopodophyllotoxin has been synthesised by a route involving an asymmetric Diels Alder reaction between (5R)-menthyloxy-2(5H)-furanone and an arylisobenzofuran. Raney nickel reduction of the major adduct affords 10-menthyloxyisopicropodophyllin which is converted into (-)-isopodophyllotoxin.

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。
• Mann, John; Piper, Susan E.; Yeung, Lilan K.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2081 - 2088
  作者：Mann, John、Piper, Susan E.、Yeung, Lilan K.P.

  DOI：——

  日期：——