pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide | 1327160-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: Pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
• CAS: 1327160-80-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: QFAONDCWZZPOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一锅法，无催化方法制备1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  邻卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶和am的缩合可以在温和的非催化条件下以几乎定量的产率得到相应的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。成功的一锅环化取决于三个因素：（i）邻卤素的性质，（ii）苯环取代基的电子特性，以及（iii）unit单元周围的空间负荷。ø -Fluorobenzenesulfonyl氯化物轴承methylcarboxyl-或硝基的基团和ö氯代和ö带有硝基的-溴苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅底碱促进的反应中得到所需的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化am中间体。后者在碳酸钾存在下或在添加铜（I）催化剂时转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.063

文献信息

• A one-pot, non-catalytic approach to 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Artem Cherepakha、Vladimir O. Kovtunenko、Andrey Tolmachev、Oleg Lukin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.063

  日期：2011.8

  three factors: (i) the nature of the o-halogen, (ii) the electronic character of the benzene ring substituent, and (iii) the steric load around the amidine unit. O-Fluorobenzenesulfonyl chlorides bearing methylcarboxyl- or nitro-group and o-chloro- and o-bromobenzenesulfonyl chlorides bearing nitro-group are reactive enough to give the desired 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in a one-pot base-promoted

  邻卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶和am的缩合可以在温和的非催化条件下以几乎定量的产率得到相应的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。成功的一锅环化取决于三个因素：（i）邻卤素的性质，（ii）苯环取代基的电子特性，以及（iii）unit单元周围的空间负荷。ø -Fluorobenzenesulfonyl氯化物轴承methylcarboxyl-或硝基的基团和ö氯代和ö带有硝基的-溴苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅底碱促进的反应中得到所需的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化am中间体。后者在碳酸钾存在下或在添加铜（I）催化剂时转化为标题化合物。