9-oxo-9H-thieno<3,2-b><1>benzopyran-2-carboxylic acid | 81028-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-oxo-9H-thieno<3,2-b><1>benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9-oxo-9H-thieno[3,2-b]chromene-2-carboxylic acid；9-Oxothieno[3,2-b]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 81028-71-9
• 化学式: C₁₂H₆O₄S
• 分子量: 246.243
• InChiKey: GFNKHMUEWPOPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丙酸脒 、 9-oxo-9H-thieno<3,2-b><1>benzopyran-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2-(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮类化合物是角质形成细胞过度增殖的有效抑制剂。三环醌骨架和恶二唑取代基的构效关系。

  摘要：

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.084
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 正丁基锂 、 polyphosphate ester 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 9-oxo-9H-thieno<3,2-b><1>benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of regioselective thiophene lithiation to the synthesis of thiophene analogs of xanthones and thioxanthones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a032

文献信息

• WATTHEY, J. W. H.;DESAI, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1755-1759
  作者：WATTHEY, J. W. H.、DESAI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• Application of regioselective thiophene lithiation to the synthesis of thiophene analogs of xanthones and thioxanthones
  作者：Jeffrey W. H. Watthey、Mahesh Desai

  DOI：10.1021/jo00348a032

  日期：1982.4