2-((2-thiophencarbonyl)amino)-5-(thien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-((2-thiophencarbonyl)amino)-5-(thien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: N-(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 277.327
• InChiKey: TYTRAPPTTPCLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((2-thiophencarbonyl)amino)-5-(thien-2-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-((2-thiophencarbonyl)amino)-5-(thien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。第2部分：1个1-原子侧链与经典的三原子侧链（Boulton-Katritzky）的3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑环重排‡

  摘要：

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/jo701306t