3,4-dibromothiophene 1,1-dioxide | 89088-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-dibromothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4-dibromothiophene S,S-dioxide
• CAS: 89088-96-0
• 化学式: C₄H₂Br₂O₂S
• 分子量: 273.933
• InChiKey: QERKVUNAYWYBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromothiophene 1,1-dioxide 在 溶剂黄146 作用下， 以10%的产率得到2,3,7,8-tetrabromodibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融双苯并噻二唑作为电子受体

  摘要：

  合成了具有不同分子几何构型的熔融双-苯并噻二唑，即线性苯醌与稠合的双（苯并噻二唑）（Q-BBT）和V形砜-稠合的双（苯并噻二唑）（S-BBT）。Q-BBT和S-BBT的单晶分析揭示了截然不同的堆积模式，这必须归因于不同的分子形状。实验和理论研究表明，这两种化合物都会产生电子接受材料。因此，这项工作也促进了基于双-苯并噻二唑部分的电子受体的多样性，并突出了分子形状对于有机共轭材料固态包装的重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b01359
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 硫酸 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到3,4-dibromothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  芳胺官能化苯并噻吩和苯并噻吩 S，S-二氧化物的光电性能研究。在溶液处理有机发光二极管中的应用

  摘要：

  通过铃木偶联设计了基于核心苯并噻吩 （BT） 和苯并噻吩 S，S-二氧化物 （BTO） 的共轭有机分子，在 3,5,6 和 2,4,7 位被三苯胺取代。研究了光电性质，并进行了理论计算以了解各种化合物的结构吸光度光谱。所有化合物在可见光区域内均表现出明亮的发射光，范围从 BT 的蓝色到 BTO 的黄橙色。有机发光二极管 （OLED） 器件是通过空气处理旋涂方法制造的，其中除顶部阴极外的所有层都经过溶液处理。使用 2,4,7-三苯胺苯并噻吩 S，S-二氧化物的器件亮度超过 1000 cd/m2，进而成功转化为涂布在塑料基板上的大面积模块狭缝芯片。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112468

文献信息

• (Aza)Acenes Share the C2 Bridge with (Anti)Aromatic Macrocycles: Local vs. Global Delocalization Paths
  作者：Krzysztof Bartkowski、Miłosz Pawlicki

  DOI：10.1002/anie.202011848

  日期：2021.4.12

  a crucial role in tuning of the properties that would be showing a dependence on the efficiency of π‐electrons coupling. The π‐cloud available in the final structure can be drastically influenced by a side‐ or a linear fusion of unsaturated and conjugated hydrocarbons. The linear welding of naphthalene/anthracene or quinoxaline/benzo[g]quinoxaline with triphyrin(2.1.1) gives structures where the competition

  熔融系统中存在的强共轭在调节性能方面起着至关重要的作用，这将显示出对π电子耦合效率的依赖性。最终结构中可用的π云可能会受到不饱和烃和共轭烃的侧链或线性融合的影响。萘/蒽或喹喔啉/苯并[g]喹喔啉与三聚氰胺（2.1.1）的线性焊接给出了区分局部和整体离域竞争的结构。在骨架中观察到的芳香特性在很大程度上取决于大环侧翼的氧化态，并在整个系统中扩展，或作为结合单元的局部电流（同向和副向）组成。
• Sequential Molecular Conjugation Using Thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides Bearing a Clickable Functional Group
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170426

  日期：2017.8.5

  Electron-deficient thiophene dioxides have been found to react rapidly with a bicyclo[6.1.0]non-4-yne derivative to afford benzocyclooctenes in excellent yields. Thiophene dioxides bearing a clickable functional group served as efficient bisreactive platform molecules that enabled sequential molecular conjugation in a simple operation.

  已发现缺电子噻吩二氧化物与双环 [6.1.0] 非 4-yne 衍生物快速反应，以优异的产率提供苯并环辛烯。带有可点击官能团的二氧化噻吩作为有效的双反应平台分子，可以在简单的操作中实现连续的分子共轭。
• Bond Alternation in Azulenes
  作者：Yingchun Lu、David M. Lemal、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1021/ja984113i

  日期：2000.3.1

  6-Azulyne, the first azulyne to be prepared, has been trapped with furan to give an adduct whose crystal structure reveals marked bond alternation in the azulene π system. The double bond in the furan moiety is responsible in part for the bond localization, as hydrogenation of that bond attenuates the effect. The regiochemistry of electrophilic attack on the adduct has been examined briefly, with results contrary

  5,6-Azulyne 是第一个制备的 Azulyne，已被呋喃捕获，得到一种加合物，其晶体结构显示出在 azulene π 系统中的显着键交替。呋喃部分中的双键部分负责键的定位，因为该键的氢化减弱了效果。对加合物的亲电攻击的区域化学进行了简要检查，结果与前沿轨道理论的预测相反。量子力学计算已经阐明了这些现象。
• Layered Electron Acceptors by Dimerization of Acenes End- Capped with 1,2,5-Thiadiazoles
  作者：Debin Xia、Xin Guo、Long Chen、Martin Baumgarten、Ashok Keerthi、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201508361

  日期：2016.1.18

  Layered electron acceptors D1–4 equipped with terminal 1,2,5‐thiadiazole groups have been constructed using a one‐pot protocol of acene dimerization. Their molecular structures are determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Photophysical and electrochemical properties of these molecules present a marked dependence on conjugation length and molecular geometry. An aggregation‐induced

  层状电子受体D1 - 4配备有终端1,2,5-噻二唑基团使用并苯的二聚化的一锅协议已经构造。它们的分子结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。这些分子的光物理和电化学性质对共轭长度和分子几何形状表现出显着的依赖性。D2和D4分别观察到聚集诱导的发射峰和分子内准分子发射（IEE）谱带。这项工作为层状杂苯的有效合成铺平了道路。
• An efficient synthesis of substituted anthraquinones and naphthoquinones
  作者：David Bailey、Vance E. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.010

  日期：2004.3

  An efficient synthesis of 6,7-disubstituted naphthoquinones and 2,3,6,7-tetrasubstituted anthraquinones were developed using the reaction of thiophene dioxides and benzoquinone and naphthoquinone derivatives, respectively.

  利用噻吩二氧化物与苯醌和萘醌衍生物的反应，开发了有效合成6,7-二取代萘醌和2,3,6,7-四取代蒽醌的方法。