2-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]benzamide | 883021-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]benzamide
• CAS: 883021-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: GBSHKERFECNDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 2-(3-bromopropoxy)benzamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以74%的产率得到2-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰胺作为5-羟色胺受体配体的环状和无环长链芳基哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  合成了N-取代的1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮的1-芳基哌嗪系列以及具有正丙基的O-和N-取代的水杨酰胺，以研究环状和无环水杨酰胺部分的作用它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 7受体位点的结合亲和力。目标化合物1和2通过两步程序制备，即通过将1，3-苯并恶嗪-2，4-二酮或水杨酰胺与1，3-二溴丙烷烷基化，然后使3-溴丙基中间体与芳基哌嗪缩合；3-溴丙基中间体的合成在无溶剂条件下进行。通过水解1制备化合物3。关于水杨酰胺部分，对于相同的芳基哌嗪，对5-HT 1A和5-HT 7受体的结合亲和力根据衍生物3＜1＜2的等级而增加。关于5-HT 2A受体，配体活性的增加以与5-HT 1A的亲和力相反的顺序改变，即2 < 1 < 3。5-HT 1A和5-HT 7受体的结合常数对于2-甲氧基苯基配体2c最高，而3-氯苯基配体3b对5-HT 2A受体最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450125

文献信息

• Synthesis, computational studies, and preliminary pharmacological evaluation of new arylpiperazines as potential antipsychotics
  作者：Sushil Kumar、A. K. Wahi、Ranjit Singh

  DOI：10.1007/s00044-011-9630-4

  日期：2012.7

  A series of long-chain arylpiperazines bearing a salicylamide fragment were synthesized, and the target compounds were evaluated for atypical antipsychotic activity in apomorphine-induced climbing behavior (D-2 antagonism) and 5-HTP-induced head twitches (5-HT2A antagonism) along with catalepsy studies in mice. The physicochemical similarity values of the target compounds with respect to standard drugs, clozapine, ketanserin, and risperidone, were determined using software programs. The test compounds demonstrated good similarity values with respect to the standard drugs. The compounds 3a (4) showed maximum atypical antipsychotic like profile.
• The synthesis of cyclic and acyclic long‐chain arylpiperazine derivatives of salicylamide as serotonin receptor ligands
  作者：Piotr Kowalski、Jolanta Jaśkowska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/jhet.5570450125

  日期：2008.1

  4-diones as well as O- and N-substituted salicylamides with an n-propyl chain were synthesized in order to explore the effect of cyclic and acyclic salicylamide moieties on their binding affinity for 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT7 receptor sites. Target compounds 1 and 2 were prepared by a two-step procedure, i.e. by alkylation of 1,3-benzoxazine-2,4-dione or salicylamide with 1,3-dibromopropane and next by condensation

  合成了N-取代的1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮的1-芳基哌嗪系列以及具有正丙基的O-和N-取代的水杨酰胺，以研究环状和无环水杨酰胺部分的作用它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 7受体位点的结合亲和力。目标化合物1和2通过两步程序制备，即通过将1，3-苯并恶嗪-2，4-二酮或水杨酰胺与1，3-二溴丙烷烷基化，然后使3-溴丙基中间体与芳基哌嗪缩合；3-溴丙基中间体的合成在无溶剂条件下进行。通过水解1制备化合物3。关于水杨酰胺部分，对于相同的芳基哌嗪，对5-HT 1A和5-HT 7受体的结合亲和力根据衍生物3＜1＜2的等级而增加。关于5-HT 2A受体，配体活性的增加以与5-HT 1A的亲和力相反的顺序改变，即2 < 1 < 3。5-HT 1A和5-HT 7受体的结合常数对于2-甲氧基苯基配体2c最高，而3-氯苯基配体3b对5-HT 2A受体最活跃。