4'-Chlor-α-nitro-stilben | 1921-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-Chlor-α-nitro-stilben
• 英文别名: 1-p-Chlorophenyl-2-nitro-2-phenyl-ethylene；1-chloro-4-(2-nitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 1921-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD17526583
• 分子量: 259.692
• InChiKey: UYLIBXTZHHSCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Chlor-α-nitro-stilben 、 乙酰乙酸乙酯钠 生成 aci-1-Nitro-1-phenyl-2-(4-chlor-phenyl)-pentanon-(4)-carbonsaeure-(3)-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Boberg,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 708, p. 142 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 4-氯苯甲醛 在 sulfated zirconia 作用下， 反应 0.01h， 以80%的产率得到4'-Chlor-α-nitro-stilben
  参考文献：
  名称：

  Bandgar; Kasture, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1239 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。
• Derivatives of 2-pyrrolidinone
  申请人：U.C.B., Societe Anonyme

  公开号：US03956314A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Phenyl-2-pyrrolidinones of the formula ##SPC1## Wherein R is a halogen or trifluoromethyl, R.sub.1 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl or halogen-substituted phenyl, R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or phenyl and R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclopentyl or benzyl, as well as the cis and trans diastereoisomers thereof, are active on the central nervous system. In particular they have valuable anxiolytic and antidepressive properties. Processes for their preparation are given.

  公式为##SPC1##的苯基-2-吡咯烷酮，其中R为卤素或三氟甲基，R.sub.1为低碳基、低烯基、低炔基、苯基或卤素取代苯基，R.sub.2为氢、低碳基或苯基，R.sub.3为氢、低碳基、低烯基、低炔基、环戊基或苄基，以及它们的顺反异构体，在中枢神经系统上具有活性。特别是它们具有有价值的抗焦虑和抗抑郁性能。给出了它们的制备过程。
• Phenylnitromethane. I. An Improved Synthesis of α-Nitrostilbenes
  作者：DALE N. ROBERTSON

  DOI：10.1021/jo01071a014

  日期：1960.1