2-(5-decylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1222450-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-decylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(5-Decylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1222450-44-3
• 化学式: C₂₀H₃₅BO₂S
• 分子量: 350.374
• InChiKey: VEXIHLIUVZUDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-decylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2,6-二溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到2-decyl-5-(2-(5-decylthiophen-2-yl)anthracen-6-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Symmetric Long Alkyl Chain End-Capped Anthracene Derivatives for Solution-Processed Organic Thin-Film Transistors

  摘要：

  通过铃木交叉偶联反应合成了三种新的蒽衍生物：2,6-双（4-癸基苯基）蒽（DDPAnt）、2-癸基-5-（2-（5-癸基噻吩-2-基）蒽-6-基）噻吩（DDTAnt）和 2,6-双（4-癸氧基苯基）蒽（DDPXAnt）。通过 1H NMR、傅立叶变换红外光谱、质谱、紫外-可见光谱、环伏安法、差示扫描量热法和热重分析对得到的低聚物进行了表征。热研究表明，这些低聚物在 400 °C 以下都很稳定。通过在 Si/SiO2 上进行旋涂和滴注工艺，利用合成的低聚物制造出了溶液处理 OTFT。基于 DDPAnt 的 OTFT 显示出 7.6 × 10-3 cm2/Vs 的迁移率和 105 的导通/截止比。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5909
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基噻吩 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(5-decylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  不对称寡聚噻吩的合成和晶体管特性：分子结构与器件性能之间的关系

  摘要：

  一系列三个基于噻吩-萘的不对称低聚物—5-癸基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩（DtT），5癸基-5′′ （萘-2-基）-2,2'：5'，2''-噻吩（D3TN）和5-（4-癸基苯基）-5'-（萘-2-基）-2,2'- Bithiophene（DP2TN）-是通过Suzuki交叉偶联反应合成的。烷基长链提高了低聚物在溶剂中的溶解度和自组装趋势。UV / Vis吸收测量表明DtT，D3TN和DP2TN形成了具有面对面堆积结构的H型聚集体。此外，发现这三种低聚物在沉积在基材上的薄膜中采用垂直排列的晶体结构，这通过掠入射广角X射线散射可以看出。这些低聚物被用作p型有机场效应晶体管的有源层，DtT为-3  cm 2  V -1  s -1，D3TN为1.6×10 -2  cm 2  V -1  s -1，DP2TN为3.7×10 -2  cm 2  V -1  s -1。晶体管性

  DOI：

  10.1002/chem.201302588

文献信息

• Synthesis and Transistor Properties of Asymmetric Oligothiophenes: Relationship between Molecular Structure and Device Performance
  作者：Tae Kyu An、Sang Hun Jang、Seul-Ong Kim、Jaeyoung Jang、Jihun Hwang、Hyojung Cha、Young Ri Noh、Soon Byung Yoon、Yong Jin Yoon、Lae Ho Kim、Dae Sung Chung、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim、Sang-Gyeong Lee、Chan Eon Park

  DOI：10.1002/chem.201302588

  日期：2013.10.11

  H‐type aggregates with a face‐to‐face packing structure. In addition, the three oligomers were found to adopt vertically aligned crystalline structures in films deposited on substrates, as revealed by grazing‐incidence wide‐angle X‐ray scattering. These oligomers were used as the active layers of p‐type organic field‐effect transistors, and the resulting devices showed field‐effect mobilities of 3.3×10−3 cm2 V−1 s−1

  一系列三个基于噻吩-萘的不对称低聚物—5-癸基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩（DtT），5癸基-5′′ （萘-2-基）-2,2'：5'，2''-噻吩（D3TN）和5-（4-癸基苯基）-5'-（萘-2-基）-2,2'- Bithiophene（DP2TN）-是通过Suzuki交叉偶联反应合成的。烷基长链提高了低聚物在溶剂中的溶解度和自组装趋势。UV / Vis吸收测量表明DtT，D3TN和DP2TN形成了具有面对面堆积结构的H型聚集体。此外，发现这三种低聚物在沉积在基材上的薄膜中采用垂直排列的晶体结构，这通过掠入射广角X射线散射可以看出。这些低聚物被用作p型有机场效应晶体管的有源层，DtT为-3  cm 2  V -1  s -1，D3TN为1.6×10 -2  cm 2  V -1  s -1，DP2TN为3.7×10 -2  cm 2  V -1  s -1。晶体管性
• Symmetric Long Alkyl Chain End-Capped Anthracene Derivatives for Solution-Processed Organic Thin-Film Transistors
  作者：Sang Hun Jang、Dae Sung Chung、Jin Young An、II Kang、Hyunjin Kim、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim、Soon-Ki Kwon、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1166/jnn.2012.5909

  日期：2012.5.1

  Three new anthracene derivatives, 2,6-bis(4-decylphenyl)anthracene (DDPAnt), 2-decyl-5-(2-(5-decylthiophen-2-yl)anthracen-6-yl)thiophene (DDTAnt), and 2,6-bis(4-decyloxy phenyl) anthracene (DDPXAnt) were synthesized by Suzuki cross-coupling reaction. The obtained oligomers were characterized by 1H NMR, FT-IR, Mass, UV-visible spectroscopy, cyclovotammetry, differencial scanning calorimetry, and thermogravimetric analysis. The thermal studies show that these oligomers are stable up to 400 °C. The solution processed OTFTs were fabricated using synthesized oligomers by spin-coating and drop casting processes on Si/SiO2. OTFTs based on DDPAnt showed the mobility of 7.6 × 10−3 cm2/Vs and on/off ratio of 105.

  通过铃木交叉偶联反应合成了三种新的蒽衍生物：2,6-双（4-癸基苯基）蒽（DDPAnt）、2-癸基-5-（2-（5-癸基噻吩-2-基）蒽-6-基）噻吩（DDTAnt）和 2,6-双（4-癸氧基苯基）蒽（DDPXAnt）。通过 1H NMR、傅立叶变换红外光谱、质谱、紫外-可见光谱、环伏安法、差示扫描量热法和热重分析对得到的低聚物进行了表征。热研究表明，这些低聚物在 400 °C 以下都很稳定。通过在 Si/SiO2 上进行旋涂和滴注工艺，利用合成的低聚物制造出了溶液处理 OTFT。基于 DDPAnt 的 OTFT 显示出 7.6 × 10-3 cm2/Vs 的迁移率和 105 的导通/截止比。