(S)-4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-enone | 5587-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 5587-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: UYKCAQGCJCECGZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(S)-4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称脱对称—环酮的裂解

  摘要：

  全面合成的第一步：中 环环丙烷环戊酮和环氧环戊酮的标题反应是通过具有硫脲的金鸡纳生物碱催化的，该生物碱具有良好或优异的对映选择性（参见方案）。通过包含亲核试剂，该概念扩展到单锅不对称去对称化-片段化-迈克尔加成。还证明了基于该方法的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.200903253

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Desymmetrization-Fragmentation of Cyclic Ketones
  作者：Gustav Dickmeiss、Vincenzo De Sio、Jonas Udmark、Thomas B. Poulsen、Vanesa Marcos、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903253

  日期：2009.8.24

  A ticket to total synthesis: The title reaction of meso cyclopropane cyclopentanones and epoxycyclopentanones was catalyzed by thiourea‐containing cinchona alkaloids with good to excellent enantioselectivity (see scheme). The concept was extended to a one‐pot asymmetric desymmetrization–fragmentation–Michael addition by including a nucleophile. A kinetic resolution based on this method was also demonstrated

  全面合成的第一步：中 环环丙烷环戊酮和环氧环戊酮的标题反应是通过具有硫脲的金鸡纳生物碱催化的，该生物碱具有良好或优异的对映选择性（参见方案）。通过包含亲核试剂，该概念扩展到单锅不对称去对称化-片段化-迈克尔加成。还证明了基于该方法的动力学拆分。