3-iodo-4-methoxy-1-naphthaldehyde | 1609033-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-Iodo-4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde；3-iodo-4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1609033-69-3
• 化学式: C₁₂H₉IO₂
• 分子量: 312.107
• InChiKey: YZBDTDDJLMKGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-methoxy-1-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N-((3-iodo-4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代-N-（4-羟基萘-1-基）芳基磺酰胺作为一类新型选择性 Mcl-1 抑制剂：基于结构的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3

  DOI：

  10.1021/jm500010b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到3-iodo-4-methoxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-取代-N-（4-羟基萘-1-基）芳基磺酰胺作为一类新型选择性 Mcl-1 抑制剂：基于结构的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3

  DOI：

  10.1021/jm500010b

文献信息

• 3-Substituted-<i>N</i>-(4-Hydroxynaphthalen-1-yl)arylsulfonamides as a Novel Class of Selective Mcl-1 Inhibitors: Structure-Based Design, Synthesis, SAR, and Biological Evaluation
  作者：Fardokht A. Abulwerdi、Chenzhong Liao、Ahmed S. Mady、Jordan Gavin、Chenxi Shen、Tomasz Cierpicki、Jeanne A. Stuckey、H. D. Hollis Showalter、Zaneta Nikolovska-Coleska

  DOI：10.1021/jm500010b

  日期：2014.5.22

  selective Mcl-1 inhibitor and its binding to the BH3 binding groove of Mcl-1 was confirmed by several different, but complementary, biochemical and biophysical assays. Guided by structure-based drug design and supported by NMR experiments, comprehensive SAR studies were undertaken and a potent and selective inhibitor, compound 21, was designed which binds to Mcl-1 with a Ki of 180 nM. Biological characterization

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3
• 10.1039/d4ob00603h
  作者：Wu, Fufang、Tang, Chunmei、Li, Xuejian、Li, Nan、Liu, Miao、Li, Danqin、Dai, Rongrong、Shen, Xiaobao、Zhai, Hongbin

  DOI：10.1039/d4ob00603h

  日期：——

  iodination. The selection of appropriate environmentally friendly and cost-effective oxidants in combination with iodine for the iodination of aromatic rings, along with its application in the synthesis of natural products, holds significant importance. A highly efficient method utilizing I(III) as the initiator has been successfully developed for monoiodination of arylaldehydes. The method demonstrates good

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。