2-(1,2-diphenylethylamino)-5-fluorobenzoic acid | 1347032-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2-diphenylethylamino)-5-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 2-(1,2-Diphenylethylamino)-5-fluorobenzoic acid
• CAS: 1347032-55-6
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO₂
• 分子量: 335.378
• InChiKey: NVPQYQSBNVCHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 、 苯甲醇 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(1,2-diphenylethylamino)-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄型Ç ？通过双苄基钯（II）络合物在水中进行H苯甲酰化：直接构建N-（1,2-二苯乙基）苯胺的有效途径

  摘要：

  一种用于策略Ñ -benzylation /苄ç  ħ苄使用水溶性钯（0）/二苯基膦基苯钠-3-磺酸（TPPMS）由π共benzylpalladium系统苯胺的级联在水中的催化剂和苄醇已经开发。此串联过程被设计为N-（1,2-二苯乙基）苯胺的一种新颖而有效的合成途径。苄Ç 单h的活化Ñ -benzylated中间体与π-benzylpalladium（II）配合物，得到的双π苄基化钯（II）中间体。亲核η 1 -σ苄基阴离子配体攻击的亲电η 3-π-苄基配体产生二苄基化产物。单之间的分子间竞争Ñ -benzylaniline及其monodeuterated形式（在苄基组monodeuterated）与苄醇，得到一个KIE = 4.6，这表明Ç  H键裂解参与了速率决定步骤。Hammett对各种取代邻氨基苯甲酸和单N-苄基苯胺苄基化速率常数的研究表明log（k X / k H）和各个取

  DOI：

  10.1002/adsc.201401017

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Unprotected Anthranilic Acids with Benzyl Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/ol2028042

  日期：2011.12.16

  Palladium-catalyzed benzylation of unprotected anthranilic acids with benzyl alcohols in the presence of Pd(OAc)(2) (5 mol %) and sodium diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS, 10 mol %) in water at 120 degrees C for 16 h gave only dibenzylated anthranilic acids in good yields. Water may play important roles for the smooth generation of the (eta(3)-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.
• Palladium-Catalyzed Benzylic CH Benzylation<i>via</i>Bis-Benzylpalladium(II) Complexes in Water: An Effective Pathway for the Direct Construction of<i>N</i>-(1,2-Diphenylethyl)anilines
  作者：Hidemasa Hikawa、Kyoko Izumi、Yukari Ino、Shoko Kikkawa、Yuusaku Yokoyama、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201401017

  日期：2015.3.23

  A strategy for the N‐benzylation/benzylic CH benzylation cascade of anilines by the π‐benzylpalladium system using a water‐soluble palladium(0)/sodium diphenylphosphinobenzene‐3‐sulfonate (TPPMS) catalyst and benzyl alcohol in water has been developed. This tandem process is devised as a novel and efficient synthetic route for N‐(1,2‐diphenylethyl)anilines. Benzylic CH activation of a mono‐N‐benzylated

  一种用于策略Ñ -benzylation /苄ç  ħ苄使用水溶性钯（0）/二苯基膦基苯钠-3-磺酸（TPPMS）由π共benzylpalladium系统苯胺的级联在水中的催化剂和苄醇已经开发。此串联过程被设计为N-（1,2-二苯乙基）苯胺的一种新颖而有效的合成途径。苄Ç 单h的活化Ñ -benzylated中间体与π-benzylpalladium（II）配合物，得到的双π苄基化钯（II）中间体。亲核η 1 -σ苄基阴离子配体攻击的亲电η 3-π-苄基配体产生二苄基化产物。单之间的分子间竞争Ñ -benzylaniline及其monodeuterated形式（在苄基组monodeuterated）与苄醇，得到一个KIE = 4.6，这表明Ç  H键裂解参与了速率决定步骤。Hammett对各种取代邻氨基苯甲酸和单N-苄基苯胺苄基化速率常数的研究表明log（k X / k H）和各个取