7-乙酰基四氢异喹啉 | 82771-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-乙酰基四氢异喹啉
• 中文别名: 1-(1,2,3,4-四氢异喹啉-7-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinolin-7-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-7-yl)ethanone
• CAS: 82771-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KKJBHMRJVQULAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酰基四氢异喹啉 在 亚氨基二砜氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到7-acetyl-N-[(7-acetyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)sulfonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二硫酰胺。2.取代的1,2,3,4-四氢异喹啉基磺酰亚胺作为慢反应性过敏性物质的拮抗剂。

  摘要：

  作为研究N'，N'-双（芳烷基）亚氨基二硫酰胺的结构修饰对其选择性拮抗SRS-A活性能力的影响的一部分，研究了一些构象受限的结构。在这些具有构象受限的亚烷基侧链的衍生物中，取代的1,2,3,4-四氢异喹啉基磺酰亚胺产生了最佳的SRS-A拮抗剂活性和选择性。测试了这些化合物对部分纯化的SRS-A诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗作用。在这一系列四氢异喹啉中，研究了芳环取代以及杂环尺寸的取代和变化对SRS-A拮抗剂活性和选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00352a028

文献信息

• [DE] TRIAZOLVERBINDUNGEN UND IHRE THERAPEUTISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLE ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DESDITS COMPOSES
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2004069830A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolverbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A, B, R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Die Erfindung betrifft auch ein pharmazeutisches Mittel, enthaltend wenigstens eine Verbin­dung der allgemeinen Formel (I) sowie die Verwendung der Verbindungen (I) zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von Erkrankungen, die auf die Beeinflus­sung durch Dopamin-D3-Rezeptorantagonisten bzw. -agonisten ansprechen, insbesondere zur Behandlung von Störungen des zentralen Nervensystems.

  本发明涉及一般式(I)的三唑化合物，其中A、B、R1、R2、R3和R4具有权利要求1中所述的含义。该发明还涉及一种药物，其中至少包含一种一般式(I)的化合物，以及利用这些化合物(I)制备用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或激动剂产生影响的疾病的药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统紊乱。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998006699A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonyl, arylsulphonyloxy, arylsulphonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulphonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulphonamido, arylcarboxamido, arylsulphonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p or R3R4NSO2(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or R3R4 forms part of a C3-6azacyloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar1Z, wherein Ar1 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond, O, S, or CH2; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; q is 1 or 2; Ar represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; or an optionally substituted bicyclic aromatic or heteroaromatic ring system; and salts thereof. Compounds of formula (I) and their salts have affinity for dopamine receptors, in particular the D3 receptor, and thus potential in the treatment of conditions wherein modulation of the D3 receptor is beneficial, e.g. as antipsychotic agents.(FR) Cette invention concerne des composés correspondant à la formule (I) où R1 représente un substituant choisi dans le groupe suivant: un atome d'hydrogène, un atome halogène ou un groupe hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, C1-4alkyle, C1-4alcoxy, arylC1-4alcoxy, C1-4alkylthio, C1-4alcoxyC1-4alkyle, C3-6cycloalkylC1-4alcoxy, C1-4alcanoyle, C1-4alcoxycarbonyle, C1-4alkylsulfonyle, C1-4alkylsulfonyloxy, C1-4alkylsulfonylC1-4alkyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC1-4alkyle, C1-4alkylsulfonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulfonamidoC1-4alkyle, C1-4alkylamidoC1-4alkyle, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1-4alkyle, arylcarboxamidoC1-4alkyle, aroyle, aroylC1-4alkyle ou, enfin, arylC1-4alcanoyle. R1 peut également être choisi parmi les groupes R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p ou R3R4NSO2(CH2)p où R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle. L'ensemble R3R4 peut également faire partie d'un anneau C3-6azacycloalcane ou C3-6(2-oxo)azacycloalcane, tandis que p représente zéro ou un nombre entier de 1 à 4. R1 peut enfin représenter un groupe Ar1Z où Ar1 représente un anneau phényle éventuellement substitué ou un anneau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué et comportant de 5 à 6 membres, tandis que Z représente une liaison, O, S ou CH2. R2 représente quant à lui un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle, tandis que q est égal à 1 ou 2, et que Ar représente un anneau phényle éventuellement substitué, un anneau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué et comportant de 5 à 6 membres ou, encore, un système d'anneaux aromatiques ou hétéroaromatiques bicycliques éventuellement substitués. Cette invention concerne également des sels de ces composés. Les composés correspondant à la formule (I) ainsi que leurs sels possèdent une affinité envers les récepteurs de dopamine, notamment envers le récepteur D3. Ils peuvent ainsi être utilisés dans le traitement d'états où la modulation du récepteur D3 est bénéfique, par exemple en qualité d'agents antipsychotiques.

  化合物的化学式为（I），其中R1代表以下取代基之一：氢或卤素原子；羟基，氰基，硝基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲磺酰氧基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，芳基C1-4烷氧基，C1-4烷基硫醚，C1-4烷氧基C1-4烷基，C3-6环烷基C1-4烷氧基，C1-4酰基，C1-4烷氧羰基，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基磺酰氧基，C1-4烷基磺酰基C1-4烷基，芳基磺酰基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰基C1-4烷基，C1-4烷基磺酰胺基，C1-4烷基酰胺基，C1-4烷基磺酰胺基C1-4烷基，C1-4烷基酰胺基C1-4烷基，芳基磺酰胺基，芳基羧酰胺基，芳基磺酰胺基C1-4烷基，芳基羧酰胺基C1-4烷基，芳酰基，芳酰基C1-4烷基，或芳基C1-4酰基；R3OCO（CH2）p，R3CON（R4）（CH2）p，R3R4NCO（CH2）p或R3R4NSO2（CH2）p的基团，其中R3和R4独立地表示氢原子或C1-4烷基，或R3R4是C3-6氮杂环烷或C3-6（2-氧代）氮杂环烷环的一部分，p表示零或1至4的整数；或Ar1Z基团，其中Ar1表示可选取代的苯环或可选取代的含5或6个成员的芳杂环环，并且Z表示键，O，S或CH2；R2表示氢原子或C1-4烷基；q为1或2；Ar表示可选取代的苯环或可选取代的含5或6个成员的芳杂环环；或可选取代的双环芳香或杂芳香环系统；以及它们的盐。化合物的化学式（I）及其盐具有亲和力，特别是对多巴胺受体，尤其是D3受体，因此在调节D3受体有益的情况下，具有治疗作用，例如作为抗精神病药物。
• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20140163042A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, —C(═O), —S(═O) 2 —, —C(═O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L 1 is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (Q) n (Alk 2 ) p - wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, Alk 1 and Alk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A —) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X 1 represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 -[CH 2 ] Z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONIIOII, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，-C（=O），-S（=O）2-，-C（=O）O-，-C（=O）NR3-，-C（=S）-NR3，-C（=NH）NR3或-S（=O）2NR3-，其中R3是氢或可选取代的C1-C6烷基；L1是式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p独立地为0或1，Q是（i）一个可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，或（ii）在m和p均为0的情况下，是式-Q1-X2-或-X2-Q1-的二价基团，其中X2是-O-，-S-或-NRA-，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基，Q1是可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选取代的直链或支链，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以可选地含有或终止于醚（-O-），硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基；X1表示键，-C（=O）或-S（=O）2-；-NR4C（=O）-，-C（=O）NR4-，-NR4C（=O）NR5-，-NR4S（=O）2-或-S（=O）2NR4-，其中R4和R5独立地为氢或可选取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH-Y-L1-X1-[CH2]Z-和HONHCO-[LINKER]-附着在不同的环原子上；-[Linker]-表示将A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONIIOII连接的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于从3-10个碳原子的直链饱和碳氢链的长度。
• Triazole compounds and the therapeutic use thereof
  申请人：Starck Dorothea

  公开号：US20060241137A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The invention relates to triazole compounds of general formula (I), wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning cited in claim 1 . The invention also relates to a pharmaceutical agent containing at least one compound of general formula (I) in addition to the use of the compound (I) for producing a pharmaceutical agent for treating illnesses, responding to the effects of dopamine-D 3 -receptor antagonists or dopamine-D 3 -receptor agonists, especially for treating disorders in the central nervous system.

  本发明涉及一般式(I)的三唑类化合物，其中A、B、R1、R2、R3和R4具有权利要求1中所述的含义。本发明还涉及一种制药剂，该制药剂含有至少一种一般式(I)的化合物，以及使用化合物(I)制备用于治疗疾病、对多巴胺-D3受体拮抗剂或多巴胺-D3受体激动剂的作用做出反应，特别是用于治疗中枢神经系统疾病的制药剂的用途。
• Enzyme Inhibitors
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20130116318A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers:

  式（I）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。