tetraphenyl-furan-3-one | 861372-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetraphenyl-furan-3-one
• 英文别名: Tetraphenyl-furan-3-on；2,2,4,5-tetraphenyl-3(2H)-furanone；2,2,4,5-tetraphenylfuran-3-one
• CAS: 861372-99-8
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: VUXBRXVLBALASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 tetraphenyl-furan-3-one 、 臭氧 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3034,3035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-diazo-2,2,5,5-tetraphenyltetrahydrofuran-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到tetraphenyl-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化重氮呋喃酮的分解和稳定性：实验和机理研究

  摘要：

  不管酸强度如何，取代的4-重氮四氢呋喃-3-酮与各种酸（p K a <3）的反应都会导致氮的消除，随后芳基（烷基）基团从C-5到C的1,2-亲核迁移杂环芯相定量形成区域异构体3（2 -4位置Н）呋喃酮（产率高达99％）。该酸催化过程的区域选择性随溶剂极性的降低而增加，并且强烈取决于芳基中取代基的性质。该反应通过中间体RN 2 +的建议机理 由于重氮酮在不同溶剂中酸稳定性的计算和实验数据之间的一致性好，因此在PBE0 / 6-31 + G（d）官能团上通过密度泛函理论（DFT）计算确认了阳离子。

  DOI：

  10.1002/poc.4038

文献信息

• Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 756,763
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——
• Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3034,3035
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——
• Acid‐catalyzed decomposition and stability of diazofuranones: Experimental and mechanistic study
  作者：Dmitrii Semenok、Andrey S. Mereshchenko、Jury Medvedev、Giorgio Visentin

  DOI：10.1002/poc.4038

  日期：2020.3

  Reactions of substituted 4‐diazotetrahydrofurane‐3‐ones with various acids (pKa < 3) irrespective of acid strength give rise to elimination of nitrogen with subsequent 1,2‐nucleophilic migration of aryl (alkyl) groups from C‐5 to C‐4 position of heterocyclic core with quantitative formation of regioisomeric 3(2Н)furanones (yields up to 99%). Regioselectivity of this acid‐catalyzed process increases with

  不管酸强度如何，取代的4-重氮四氢呋喃-3-酮与各种酸（p K a <3）的反应都会导致氮的消除，随后芳基（烷基）基团从C-5到C的1,2-亲核迁移杂环芯相定量形成区域异构体3（2 -4位置Н）呋喃酮（产率高达99％）。该酸催化过程的区域选择性随溶剂极性的降低而增加，并且强烈取决于芳基中取代基的性质。该反应通过中间体RN 2 +的建议机理 由于重氮酮在不同溶剂中酸稳定性的计算和实验数据之间的一致性好，因此在PBE0 / 6-31 + G（d）官能团上通过密度泛函理论（DFT）计算确认了阳离子。