N-(4-phenylbutyl)naphthalene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-phenylbutyl)naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD05092776
• 分子量: 339.458
• InChiKey: VELKBJAZHQAHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium (4-phenylbutyl)trifluoroborate 、 2-naphthalenesulphonyl azide 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(4-phenylbutyl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化交叉偶联烷基和酰胺基自由基以构建C（sp 3）–N键

  摘要：

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00731