(4S,9aS)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one | 851755-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,9aS)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
• 英文别名: (4S,9aS)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 851755-97-0
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: OHSQNVLTVJFTDG-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aS)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one 在 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(2S,4S,9aS)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110
• 作为产物：
  描述：

  1-氯哌啶 在 吡啶 、 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (4S,9aS)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生有机催化方法对4-芳基喹oli嗪生物碱的研究及其在合成（-）-Lasubine II和（+）-Subcosine II中的应用

  摘要：

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01840

文献信息

• Biomimetic Organocatalytic Approach to 4-Arylquinolizidine Alkaloids and Application in the Synthesis of (−)-Lasubine II and (+)-Subcosine II
  作者：Seerat Virk、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01840

  日期：2019.7.19

  An enantioselective, biomimetic organocatalytic synthesis of 4-arylquinolizidin-2-ones, key intermediates in the synthesis of several Lythraceae alkaloids, was developed. The methodology features S-proline-mediated Mannich/aza-Michael reactions of readily available arylideneacetones and Δ1-piperideine. The total syntheses of (−)-lasubine II and (+)-subcosine II as well as the formal syntheses of structurally

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。
• Asymmetric synthesis of (+)-abresoline
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.110

  日期：2005.4

  asymmetric synthesis of (+)-abresoline has been achieved starting from the (S)-1-(aryl)homoallylic amine, which was prepared enantioselectively by the method based on allylation of the (R)-2′-(2-naphthyl)-bearing hydroxyoxime ether. This synthetic route employs the TiCl4-induced intramolecular Mannich-type cyclization of the 1-azadiene-bearing ketal amine as the key steps to afford stereoselectively the cis-2

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。