N-Dichloracetyl-α-pipecolin | 4593-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Dichloracetyl-α-pipecolin
• 英文别名: 1-dichloroacetyl-2-methyl-piperidine；2,2-Dichloro-1-(2-methyl-1-piperidinyl)ethanone；2,2-dichloro-1-(2-methylpiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 4593-21-9
• 化学式: C₈H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 210.103
• InChiKey: AVLQNLCOAPPKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Trichloracetyl-α-pipecolin 在 环己硫醇 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以18 %的产率得到N-Dichloracetyl-α-pipecolin
  参考文献：
  名称：

  光催化有机硫试剂促进的选择性单（氘）加氢脱氯

  摘要：

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc01173b

文献信息

• Photocatalytic organosulfur reagent-promoted selective mono-(deutero)hydrodechlorination
  作者：Junlei Wang、Guocheng Gao、Jiadong Cheng、Jintao Li、Xiaoshuang Chen、Xuemei Chen、Daohai Zhang、Hongqing Li、Xiaohua Cai、Binbin Huang

  DOI：10.1039/d4gc01173b

  日期：——

  partial C–Cl bond reduction represents an important strategy for the construction of valuable chlorine-containing skeletons. Herein, we report an efficient and straightforward mono-(deutero)hydrodechlorination strategy of various trichloroacetyl esters and amides for the incorporation of gem-dichloromethyl moieties. The proposed mechanism involves key electron donor–acceptor (EDA) complexes formed between

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。