1-benzoyl-2,2-dimethyl-4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]methyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzoyl-2,2-dimethyl-4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]methyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: [2,2-dimethyl-4-{[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]methyl}quinolin-1(2H)-yl](phenyl)methanone；[2,2-dimethyl-4-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]quinolin-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O
• mdl: MFCD28993427
• 分子量: 439.56
• InChiKey: KGBVWWAIWIDIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzoyl-2,2-dimethyl-4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基重排：N-acyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines 的不寻常溴化产物及其在 N- 和 S-烷基化中的应用

  摘要：

  在 Bz 2 O 2存在下，N-酰基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化反应在4位甲基上进行。在 DMF 溶液中，反应的方向由氮原子上取代基的性质决定：与一当量 NBS 的反应可以如上所述进行，或者在位置 3 发生烯丙基重排型迁移纽带。在 DMF 中使用两个等摩尔的 NBS 会产生 3-bromo-4-bromomethylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines。3- 和 4- 溴化异构体的 N- 和 S- 烷基化反应产生相同的 4- N - 和 4- S-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3890-2