N,N'-di-p-tolylpiperazine-2,5-dione | 21303-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-di-p-tolylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-di-p-tolylpiperazine-2,5-dione；1,4-Di(p-tolyl)-2,5-diketopiperazin；1,4-Di(p-Tolyl)-2,5-dioxo-piperazin；1,4-bis(4-methylphenyl)piperazine-2,5-dione；1,4-Di-p-tolyl-piperazin-2,5-dion
• CAS: 21303-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: MSDGXGKXTBIVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N,N'-di-p-tolylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media

  摘要：

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。

  DOI：

  10.2174/157017811799304098

文献信息

• Synthesis of Symmetrically 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones: A New Class of Antileishmanial Agents
  作者：Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Partha Palit、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal、Niranjan P. Sahu

  DOI：10.3184/030823407x228254

  日期：2007.7

  A series of 1,4-diphenyl-2,5-dioxopiperazine derivatives were synthesised in one pot sequence. The compounds demonstrated appreciable cytotoxic activity against Leishmania donovani on both forms of the parasite, and the results suggested that some derivatives (4, 11 and 12) could be exploited as antileishmanial agents.

  我们以一锅法合成了一系列 1,4-二苯基-2,5-二氧代哌嗪衍生物。结果表明，一些衍生物（4、11 和 12）可用作抗利什曼病药物。
• Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media
  作者：Yong-Hong Wen、Xiao-Na Chen、Hui-Ling Wen、Xiao-Fang Tang

  DOI：10.2174/157017811799304098

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthetic approach to 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was developed. A series of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was prepared from chloroacetamides using potassium iodide catalysis in acetone/water. The structures of two products were confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis.

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。
• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2288
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• Steppes, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 62, p. 484
  作者：Steppes

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel imidazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antiviral antibiotic netropsin
  作者：Krzysztof Krowicki、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00392a001

  日期：1987.8