3-(piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 55686-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-piperazin-1-yl-1H-quinoxalin-2-one；3-piperazin-1-yl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 55686-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: VBHKPSBTQOQTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 、 3-(piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.56%的产率得到2-(4-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)piperazin-1-yl)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新系列 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡增强剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  背景：癌症仍然是一个主要的世界健康威胁，导致高死亡率。VEGFR-2抑制剂抗癌药物具有重要意义。然而，他们表现出一些严重的副作用。 目的：为发现新的有效、安全的抗癌药物，根据VEGFR-2抑制剂药物的药效学特点，设计合成了一系列新的哌嗪基喹喔啉类衍生物。 方法：针对 A549 肺癌细胞、HepG-2 肝癌细胞、Caco-2 结肠癌细胞、MDA 乳腺癌细胞和 VEGFR-2 激酶对新候选物进行了评估。此外，在用最有希望的候选化合物11处理的 HepG-2 细胞中研究了细胞周期动力学和细胞凋亡率。 结果：与索拉非尼相比，新衍生物对上述癌细胞系的抗肿瘤效果更好（IC 50从 6.48 到 38.58 μM）。此外，新候选药物显示出 VEGFR-2 抑制作用，IC 50值范围为 0.19 至 0.60 μM，而索拉非尼为 0.08 μM。同时，化合物11对癌细胞系和VEGFR-2的IC 50值分别等于10

  DOI：

  10.2147/dddt.s344750
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新系列 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡增强剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  背景：癌症仍然是一个主要的世界健康威胁，导致高死亡率。VEGFR-2抑制剂抗癌药物具有重要意义。然而，他们表现出一些严重的副作用。 目的：为发现新的有效、安全的抗癌药物，根据VEGFR-2抑制剂药物的药效学特点，设计合成了一系列新的哌嗪基喹喔啉类衍生物。 方法：针对 A549 肺癌细胞、HepG-2 肝癌细胞、Caco-2 结肠癌细胞、MDA 乳腺癌细胞和 VEGFR-2 激酶对新候选物进行了评估。此外，在用最有希望的候选化合物11处理的 HepG-2 细胞中研究了细胞周期动力学和细胞凋亡率。 结果：与索拉非尼相比，新衍生物对上述癌细胞系的抗肿瘤效果更好（IC 50从 6.48 到 38.58 μM）。此外，新候选药物显示出 VEGFR-2 抑制作用，IC 50值范围为 0.19 至 0.60 μM，而索拉非尼为 0.08 μM。同时，化合物11对癌细胞系和VEGFR-2的IC 50值分别等于10

  DOI：

  10.2147/dddt.s344750

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERAZINYL-PYRAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF 5-HT2A RECEPTOR-RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINYL-PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES LIES AU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004009586A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds of the general formula (I): (I)wherein m, n, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：（I）其中m、n、R1、R2、R3和R4如规范中所述。还包括包含这些化合物的药物组合物，它们的制备方法，以及利用这些化合物制备用于治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗状况的药物的用途。
• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063693A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of the general formula (I): 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT 2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：其中m，n，R1，R2，R3和R4如说明书所述。还包括包含这些化合物的制药组合物，它们的制备过程，以及使用这些化合物制备治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗条件的药物的方法。
• Piperazinylquinoxalines with central serotoninmimetic activity
  作者：William C. Lumma、Richard D. Hartman、Walfred S. Saari、Edward L. Engelhardt、Victor J. Lotti、Clement A. Stone

  DOI：10.1021/jm00133a019

  日期：1981.1

  Regioselective syntheses of substituted 2-chloroquinoxalines and derived 2-(1-piperazinyl)quinoxalines are described. Selectivity in regards to serotonin reuptake blocking and serotoninmimetic activities of the piperazinylquinoxalines is reported. In general, introduction of a 6-substituent into the piperazinylquinoxaline enhanced serotonin reuptake blocking activity and diminished serotoninmimetic activity. Unsubstituted and 3-hydroxypiperazinylquinoxalines had primarily serotoninmimetic activity.
• NOVEL PIPERAZINYL-PYRAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF 5-HT2A RECEPTOR-RELATED DISORDERS
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：EP1534391B1

  公开（公告）日：2007-02-14
• US7244722B2
  申请人：——

  公开号：US7244722B2

  公开（公告）日：2007-07-17