cis-1-(2-phenylethyl)-3-methylisonipecotic acid | 129164-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-1-(2-phenylethyl)-3-methylisonipecotic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 129164-44-9；129164-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: VKLUSMYWDAMQJG-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯乙基-3-甲基-4-哌啶酮	3-methyl-1-phenethylpiperidin-4-one	82003-82-5	C14H19NO	217.311

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基-3-甲基-4-哌啶酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-1-(2-phenylethyl)-3-methylisonipecotic acid
  参考文献：
  名称：

  异芬太尼酰胺衍生物的合成和X射线晶体结构作为芬太尼的反向酰胺类似物

  摘要：

  制备了几种代表强效镇痛药芬太尼的反向酰胺衍生物的异壬基烟酰胺衍生物，并评估了其镇痛活性。讨论了使用的合成方法和立体化学分配。最有效的化合物3的镇痛活性比芬太尼本身弱得多。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270251

文献信息

• Synthesis and x-ray crystal structures of isonipecotinamide derivatives as reverse amide analogues of fentanyl
  作者：Ronald F. Borne、Catherine L. Gatchell、Cheryl L. Klein、John Harris、Portia Ellis

  DOI：10.1002/jhet.5570270251

  日期：1990.2

  Several isonipecotinamide derivatives which represent reverse amide derivatives of the potent analgetic agent fentanyl were prepared and evaluated for analgetic activity. The synthetic approaches utilized and stereochemical assignments are discussed. The most potent compound, 3, displayed much weaker analgetic activity than fentanyl itself.

  制备了几种代表强效镇痛药芬太尼的反向酰胺衍生物的异壬基烟酰胺衍生物，并评估了其镇痛活性。讨论了使用的合成方法和立体化学分配。最有效的化合物3的镇痛活性比芬太尼本身弱得多。