9-[(tert-butyl)(diphenyl)silanyloxy]-4,4-dimethylnona-5,7-dien-1-ol | 248250-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-[(tert-butyl)(diphenyl)silanyloxy]-4,4-dimethylnona-5,7-dien-1-ol
• 英文别名: 9-(t-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-nona-5,7-dien-1-ol；(5E,7E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-dimethylnona-5,7-dien-1-ol
• CAS: 248250-10-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂Si
• 分子量: 422.683
• InChiKey: KTJGKLXGUBWSGP-RJVFBSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(tert-butyl)(diphenyl)silanyloxy]-4,4-dimethylnona-5,7-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 苯基硒化锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (3S,3aS,4S,6aS,10S,10aR)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-1-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Mniopetal F

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-[(tert-butyl)(diphenyl)silanyloxy]-4,4-dimethylnona-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锡中催化的斯蒂勒反应：分子间和分子内偶联的“ Sn-F”途径†

  摘要：

  由KF （水溶液）超配位的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）使Me 3 SnH在Pd（0）催化的氢化锡锡烷/ Stille级联反应过程中得以回收。从各种炔烃开始，在原位形成乙烯基锡，然后与反应混合物中存在的芳基，苯乙烯基，苄基或乙烯基亲电子试剂进行斯蒂勒反应。该方法的分子间和分子内版本都可能具有约6 mol％的锡负载量。认为有机锡氢化物的再生通过Me 3进行SnF中间体。考虑到有机锡氟化物的聚集性质以及以低于化学计量的量使用这些有机锡的能力，与从反应混合物中去除有机锡废料有关的危害和纯化问题被最小化。

  DOI：

  10.1021/jo0484169

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9711

  日期：——

  A short total synthesis of Mniopetal E in thirteen steps is reported. Key steps are a new and highly diastereoselective lithium phenylselenide induced Baylis-Hillman reaction with Feringa's butenolide, an endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA) and a new variant of the Parikh-Doering oxidation.

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。
• Synthetic Studies towards Mniopetals (I). A Short Synthesis of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Mniopetals
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-1999-2796

  日期：1999.8
• A Short Total Synthesis of Kuehneromycin A
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2764::aid-anie2764>3.0.co;2-s

  日期：2000.8.4
• Stille Couplings Catalytic in Tin:  A “Sn−F” Approach
  作者：Robert E. Maleczka,、William P. Gallagher

  DOI：10.1021/ol016792z

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]A new tin recycling method for Stille couplings catalytic in tin is reported. PMHS made hypercoordinate by KF(aq) allows Me3SnH to be efficiently recycled during a Pd(0)-catalyzed hydrostannation/Stille cascade. Relative to previously disclosed protocols, reaction times are shorter and because this process is believed to proceed through a Me3SnF intermediate the hazards and problems associated with trimethyltins are also diminished.
• A Short Synthesis of Mniopetal F
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-j

  日期：2001.2