1-benzyl-4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-piperidin-4-ol | 54595-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-benzyl-4-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]piperidin-4-ol
• CAS: 54595-99-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: MGEGQMSBUDAOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-piperidin-4-ol 在 盐酸 作用下， 生成 1'-苄基-3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Spiro piperidines. I. Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H), 4'-piperidines] and spiro[isobenzofuran-1(3H), 3'-piperidines]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00898a010
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012

文献信息

• MARXER A.; RODRIGUEZ H. R.; MCKENNA J. M.; TSAI H. M., J. ORG. CHEM. JORC-AI>, 1975, 40, NO 10, 1427-1433
  作者：MARXER A.、 RODRIGUEZ H. R.、 MCKENNA J. M.、 TSAI H. M.

  DOI：——

  日期：——
• US3962259A
  申请人：——

  公开号：US3962259A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US3985889A
  申请人：——

  公开号：US3985889A

  公开（公告）日：1976-10-12