7-氯-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪 | 81817-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 7-氯-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪
• 英文名称: 7-chloro-3-phenyl-1,2,4-benzotriazine
• 英文别名: 7-chloro-3-phenylbenzo[e][1,2,4]triazine；7-Chlor-3-phenyl-benzo[e][1,2,4]triazin
• CAS: 81817-16-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃
• 分子量: 241.68
• InChiKey: VPOWMKCTKANPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪 、 4-氯苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到[2-(7-chlorobenzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)phenyl](4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与醛的邻单酰化通过 1,2,4-苯并三嗪定向 C-H 键活化

  摘要：

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与（杂）芳基或烷基醛的高效钯催化C-H键官能化/邻单酰化反应为直接修饰和3-aryl-1,2,4-benzotriazines 的进一步多样化。生物活性 1,2,4-苯并三嗪已被用作钯催化的 sp2 C-H 键区域选择性单酰化的新型导向基团，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691564
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-氯-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  3-甲基和3-苯基-1,2,4-苯并三嗪的两步合成

  摘要：

  3-甲基-1,2,4-苯并三嗪及其一些衍生物是通过还原环化反应制备的，产率适中（50-70%），通过 PtO2 催化氢化相应的丙酮酸 2-硝基苯腙。通过使 2-硝基苯肼与丙酮酸钠盐反应，后一种化合物的收率高于 90%。三种 3-苯基-1,2,4-苯并三嗪化合物也通过还原环化反应生产，通过 Pt/C 催化氢化其相应的 2-硝基苯腙-醚以高产率 (>70%)。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:166–172, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20200

  DOI：

  10.1002/hc.20200

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• Base-induced Dehydrosulfinatocyclization of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones to 3,4-Diaryl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.544

  日期：1984.2

  3,4-Diaryl-4H-1,2,4-triazoles were obtained in good to comparable yields by the reaction of N-alkyl-N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones with sodium hydride. The reaction probably proceeds via the elimination of benzenesulfinic acid and the oxidative cyclization of N-alkylidene-N″-arylbenzamidrazones generated by the base-catalyzed isomerization of azo intermediates.

  通过N-烷基-N-苯磺酰基-N″-芳基苯甲酰肼与氢化钠的反应，以良好至相当的产率得到了3,4-二芳基-4H-1,2,4-三唑。该反应可能经过苯亚磺酸的消除和由碱催化异构化中间体产生的N-亚烷基-N″-芳基苯甲酰肼的氧化环化过程。
• Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Haloanilines with Hydrazides: A New Route for the Synthesis of Benzo[e][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Guosheng Huang、Han Guo、Jin Liu、Xianxue Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290615

  日期：2012.4

  A copper-catalyzed domino reaction for the synthesis of benzo[e][1,2,4]triazine derivatives has been developed using readily available substituted 2-haloanilines and hydrazides as the starting materials. The procedure of the present method is mild, facile, and efficient.

  使用容易获得的取代 2-卤代苯胺和酰肼作为起始材料，开发了一种用于合成苯并[e][1,2,4]三嗪衍生物的铜催化多米诺反应。本方法的程序温和、简便、高效。
• A Novel Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines<i>via</i><i>N</i>-Phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.55.859

  日期：1982.3

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were obtained in good yields by the mercury(II) oxide-oxidation of N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones prepared from N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chlorides and anilines. From the synthetic viewpoint for benzotriazines, this method may be of high utility on account of the availability of starting materials and higher yields.

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪通过氧化N-苯基磺酰基-N″-芳基苯肼酮的汞(II)氧化反应获得，产率良好。这种合成苯并三嗪的方法从合成的角度来看，具有较高的实用性，因为起始材料易于获取且产率较高。
• Fusco; Bianchetti, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 936,946
  作者：Fusco、Bianchetti

  DOI：——

  日期：——