1-Methylamino-6-methoxynaphthalene | 138350-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methylamino-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-N-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 138350-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JFQYSUIAIZPZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基吲哚-3-乙腈 、 1-Methylamino-6-methoxynaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-萘基-环戊[d]嘧啶的 3-D 构象影响其作为微管靶向剂的效力及其抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列甲氧基萘基取代的环戊[ d ]嘧啶化合物4-10 ，以研究3-D构象对微管解聚和抗增殖活性的影响。 NOESY 对N ,2-二甲基-N- (6ʹ-甲氧基萘基-1ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 4 ) 的研究表明萘环围绕环戊[ d ]嘧啶支架的旋转受到阻碍。相比之下，NOESY 对N ,2-二甲基-N- (5ʹ-甲氧基萘基-2ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 5 ) 的研究表明，萘环围绕环戊[ d ]嘧啶自由旋转脚手架。 4和5之间的旋转灵活性和构象差异导致生物活性的显着差异。化合物4没有活性，而5是该系列中最有效的化合物，具有有效的微管解聚作用，并且在体外针对多种癌细胞系具有低纳摩尔 IC 50值。在 U251 神经胶质瘤异种移植模型中研究了5抑制体内肿瘤生长的能力。结果表明， 5比阳性对照替莫唑胺具有更好的抗肿瘤作用，并确定5作为进一步研究的潜在临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115887
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-formyl-6-methoxynaphthyl-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-Methylamino-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-萘基-环戊[d]嘧啶的 3-D 构象影响其作为微管靶向剂的效力及其抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列甲氧基萘基取代的环戊[ d ]嘧啶化合物4-10 ，以研究3-D构象对微管解聚和抗增殖活性的影响。 NOESY 对N ,2-二甲基-N- (6ʹ-甲氧基萘基-1ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 4 ) 的研究表明萘环围绕环戊[ d ]嘧啶支架的旋转受到阻碍。相比之下，NOESY 对N ,2-二甲基-N- (5ʹ-甲氧基萘基-2ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 5 ) 的研究表明，萘环围绕环戊[ d ]嘧啶自由旋转脚手架。 4和5之间的旋转灵活性和构象差异导致生物活性的显着差异。化合物4没有活性，而5是该系列中最有效的化合物，具有有效的微管解聚作用，并且在体外针对多种癌细胞系具有低纳摩尔 IC 50值。在 U251 神经胶质瘤异种移植模型中研究了5抑制体内肿瘤生长的能力。结果表明， 5比阳性对照替莫唑胺具有更好的抗肿瘤作用，并确定5作为进一步研究的潜在临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115887

文献信息

• Synthesis and characterization of 5,6,7,8-tetrahydroquinoline C5a receptor antagonists
  作者：J. Kent Barbay、Yong Gong、Mieke Buntinx、Jian Li、Concha Claes、Pamela J. Hornby、Guy Van Lommen、Jean Van Wauwe、Wei He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.049

  日期：2008.4

  A novel series of substituted 2-aryl-5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline C5a receptor antagonists is reported. Synthetic routes were developed that allow the substituents on the tetrahydroquinoline core to be efficiently varied, facilitating determination of structure-activity relationships. Members of the series display high binding affinity for the C5a receptor and are potent functional antagonists. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Terenin, V. I.; Afanas'eva, T. A.; Kurts, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 4.2, p. 642 - 646
  作者：Terenin, V. I.、Afanas'eva, T. A.、Kurts, A. L.、Bundel', Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of methoxy-substituted 1,2-dimethylisoqunolinium salts
  作者：V. I. Terenin、T. A. Afanas'eva、A. N. Kurts、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00472528

  日期：1991.6
• The 3-D conformational shape of N-naphthyl-cyclopenta[d]pyrimidines affects their potency as microtubule targeting agents and their antitumor activity
  作者：Weiguo Xiang、Tasdique M. Quadery、Ernest Hamel、Lerin R. Luckett-Chastain、Michael A. Ihnat、Susan L. Mooberry、Aleem Gangjee

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115887

  日期：2021.1

  substituted cyclopenta[d]pyrimidine compounds, 4–10, were designed and synthesized to study the influence of the 3-D conformation on microtubule depolymerizing and antiproliferative activities. NOESY studies with the N,2-dimethyl-N-(6ʹ-methoxynaphthyl-1ʹ-amino)-cyclopenta[d]pyrimidin-4-amine (4) showed hindered rotation of the naphthyl ring around the cyclopenta[d]pyrimidine scaffold. In contrast, NOESY

  设计并合成了一系列甲氧基萘基取代的环戊[ d ]嘧啶化合物4-10 ，以研究3-D构象对微管解聚和抗增殖活性的影响。 NOESY 对N ,2-二甲基-N- (6ʹ-甲氧基萘基-1ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 4 ) 的研究表明萘环围绕环戊[ d ]嘧啶支架的旋转受到阻碍。相比之下，NOESY 对N ,2-二甲基-N- (5ʹ-甲氧基萘基-2ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 5 ) 的研究表明，萘环围绕环戊[ d ]嘧啶自由旋转脚手架。 4和5之间的旋转灵活性和构象差异导致生物活性的显着差异。化合物4没有活性，而5是该系列中最有效的化合物，具有有效的微管解聚作用，并且在体外针对多种癌细胞系具有低纳摩尔 IC 50值。在 U251 神经胶质瘤异种移植模型中研究了5抑制体内肿瘤生长的能力。结果表明， 5比阳性对照替莫唑胺具有更好的抗肿瘤作用，并确定5作为进一步研究的潜在临床前候选药物。