2'-O-[2-(N',N''-bis(2-cyano)ethoxycarbonyl)-guanidino)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl uridine | 318972-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-[2-(N',N''-bis(2-cyano)ethoxycarbonyl)-guanidino)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl uridine
• 英文别名: 2-cyanoethyl N-[N'-[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethyl]-N-(2-cyanoethoxycarbonyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 318972-70-2
• 化学式: C₄₂H₄₅N₇O₁₂
• 分子量: 839.859
• InChiKey: SBBIAOUZELRKFA-OEPYUYADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2'-O-[2-(N',N''-bis(2-cyano)ethoxycarbonyl)-guanidino)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Thazha P.; Pueschl, Ask; Lesnik, Elena, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1971 - 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-[2-(amino)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyluridine 、 [[[(2-cyanoethoxy)carbonyl]amino](methylthio)methylene]carbamic acid 2-cyanoethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2'-O-[2-(N',N''-bis(2-cyano)ethoxycarbonyl)-guanidino)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl uridine
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Bis-(2-(cyano)ethoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea: A Guanylating Reagent for Synthesis of 2′-O-[2-(Guanidinium)ethyl]-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  A guanylating reagent, N,N'-bis-(2-(cyano)ethoxycarbonyl)-2-thiopseudourea, was synthesized and used for synthesis of 2'-O-(2-(guanidinium)ethyl) (2'-O-GE) modified oligonucleotides. A convenient deprotection method for the 2'-O-GE oligonucleotides was developed.

  DOI：

  10.1080/15257770601112705