tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1095538-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-tert-butylthiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1095538-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 325.475
• InChiKey: JJQBDJVFPPYZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R)-2-[4-(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)piperazine-1-carbonyl]-N-(1-cyanocyclopropyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Isosteric replacements for benzothiazoles and optimisation to potent Cathepsin K inhibitors free from hERG channel inhibition

  摘要：

  The discovery of nitrile compound 4, a potent inhibitor of Cathepsin K (Cat K) with good bioavailability in dog is described. The compound was used to demonstrate target engagement and inhibition of Cat K in an in vivo dog PD model. The margin to hERG ion channel inhibition was deemed too low for a clinical candidate and an optimisation program to find isosteres or substitutions on benzothiazole group led to the discovery of 20, 24 and 27; all three free from hERG inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.012
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES

  摘要：

  式（I）中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2016030443A1

文献信息

• [EN] ACID ADDITION SALTS OF PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] SELS D'ADDITION D'ACIDE DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144637A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention relates to acid addition salts of piperazine derivatives, as well as solid forms, such as polymorphic forms, thereof, which are useful as pharmaceutical ingredients and in particular as glycosidase inhibitors.

  该发明涉及哌嗪衍生物的酸加盐，以及其固体形式，如多型形式，这些形式可用作药用成分，特别是作为糖苷酶抑制剂。
• Glycosidase inhibitors
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：US10336775B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The disclosure relates to compounds of formula (I) useful in the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease wherein A, R, W, Q, n, and m are described herein.

  本公开涉及有助于治疗牛磺酸病和阿尔茨海默病的式（I）化合物 其中 A、R、W、Q、n 和 m 如本文所述。
• Acid addition salts of piperazine derivatives
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：US10696668B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The invention relates to acid addition salts of piperazine derivatives, as well as solid forms, such as polymorphic forms, thereof, which are useful as pharmaceutical ingredients and, in particular, as glycosidase inhibitors.

  本发明涉及哌嗪衍生物的酸加成盐及其固体形式，如多晶型，可用作药物成分，特别是糖苷酶抑制剂。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：EP3186243B1

  公开（公告）日：2021-07-21
• ACID ADDITION SALTS OF PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：EP3419976A1

  公开（公告）日：2019-01-02