tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide | 156090-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(tert-butylsulfinyl)-2-(trimethylsilyl)ethane；2-Tert-butylsulfinylethyl(trimethyl)silane
• CAS: 156090-86-7
• 化学式: C₉H₂₂OSSi
• 分子量: 206.425
• InChiKey: HCQFAJJTUQWSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (±)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfanyl)-2-(trimethylsilyl)ethane 在 双氧水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017

文献信息

• Schwan, Adrian L.; Brillon, Denis; Dufault, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 325 - 333
  作者：Schwan, Adrian L.、Brillon, Denis、Dufault, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Schwan Adrian L., Brillon Denis, Dufault Robert, Can. J. Chem, 72 (1994) N 2, S 325-333
  作者：Schwan Adrian L., Brillon Denis, Dufault Robert

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions
  作者：Stéphane Perrio、Florian Foucoin、Caroline Caupène、Jean-François Lohier、Jana Sopkova de Oliveira Santos、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2007-966017

  日期：2007.5

  The present report describes the novel and smooth generation of sulfenate salts by fluoride-mediated cleavage of 2-(tri­methylsilyl)ethyl sulfoxides. Efficiency of the process was elucidated through further reaction with alkyl halides to give stable sulfoxide end products.

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。