α-methyl-(R)-o-cyanophenylalanine | 263888-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-methyl-(R)-o-cyanophenylalanine
• 英文别名: (R)-α-Me-o-CN-Phe；(R)-α-Me-o-cyanophenylalanine；(2R)-2-amino-3-(2-cyanophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 263888-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: APANDHJXNLNIEG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 α-methyl-(S)-o-cyanophenylalanine 、 α-methyl-(R)-o-cyanophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  含Aba-和α-MeAba的吗啡类似物的NMR光谱和MD的不对称合成和构象分析

  摘要：

  含有（S）-和（R）-4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）和α-甲基化类似物作为构象受限的苯丙氨酸的Dermorphin类似物，准备好了。不对称相转移催化无法提供（小号）-α-ME- ø -cyanophenylalanine前体（小号）-α-MeAba在可接受的对映体纯度。但是，通过使用Schöllkopf手性助剂，该中间体的收率为88％ee。[（S）‐Aba 3-Gly 4] dermorphin保留了μ阿片样物质的亲和力，但显示出增加的δ-亲和力。相应的R 差向异构体的效力明显较低。相反，[（R）-α-MeAba3-Gly 4] dermorphin异构体比其S 差向异构体更有效。两种未甲基化的[Aba 3–Gly 4] dermorphin类似物的Tar–MD模拟显示，在C端残基朝着肽的N端折叠了一定程度，但是没有采用稳定的β-转角构象。所述α甲基化的类似物，在另一方面，显示出类型I

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100314

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Conformational Analysis by NMR Spectroscopy and MD of Aba- and α-MeAba-Containing Dermorphin Analogues
  作者：Bart Vandormael、Rien De Wachter、José C. Martins、Pieter M. S. Hendrickx、Attila Keresztes、Steven Ballet、Jayapal R. Mallareddy、Fanni Tóth、Géza Tóth、Dirk Tourwé

  DOI：10.1002/cmdc.201100314

  日期：2011.11.4

  ee. [(S)‐Aba 3‐Gly 4]dermorphin retained μ‐opioid affinity but displayed an increased δ‐affinity. The corresponding R epimer was considerably less potent. In contrast, the [(R)‐α‐MeAba 3‐Gly 4]dermorphin isomer was more potent than its S epimer. Tar‐MD simulations of both non‐methylated [Aba 3‐Gly 4]dermorphin analogues showed a degree of folding at the C‐terminal residues toward the N terminus of the

  含有（S）-和（R）-4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）和α-甲基化类似物作为构象受限的苯丙氨酸的Dermorphin类似物，准备好了。不对称相转移催化无法提供（小号）-α-ME- ø -cyanophenylalanine前体（小号）-α-MeAba在可接受的对映体纯度。但是，通过使用Schöllkopf手性助剂，该中间体的收率为88％ee。[（S）‐Aba 3-Gly 4] dermorphin保留了μ阿片样物质的亲和力，但显示出增加的δ-亲和力。相应的R 差向异构体的效力明显较低。相反，[（R）-α-MeAba3-Gly 4] dermorphin异构体比其S 差向异构体更有效。两种未甲基化的[Aba 3–Gly 4] dermorphin类似物的Tar–MD模拟显示，在C端残基朝着肽的N端折叠了一定程度，但是没有采用稳定的β-转角构象。所述α甲基化的类似物，在另一方面，显示出类型I