(S)-α-methyl-4-chlorophenylalanine | 155238-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-α-methyl-4-chlorophenylalanine
• 英文别名: 4-Chloro-a-methyl-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 155238-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: IVPYXMQYUYFSFC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-α-methyl-4-chlorophenylalanine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-alpha-Me-Phe(4-Cl)-OH
  参考文献：
  名称：

  协同光酶催化能够使用苏氨酸醛缩酶合成 A-叔氨基酸

  摘要：

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04661
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-methyl-4-chlorophenylalanine ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(S)-α-methyl-4-chlorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/54366

  摘要：

  公开号：