(R)-H-2-MeCys(Trt)-OMe*HCl | 934619-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-H-2-MeCys(Trt)-OMe*HCl
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 934619-57-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S*ClH
• 分子量: 427.995
• InChiKey: BNILUSMCIGQXGD-BQAIUKQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-H-2-MeCys(Trt)-OMe*HCl 、 2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino]methyl]thiazole-4-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (2R)-2-[[2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  拉格唑的全合成及其生物学评价

  摘要：

  我们实现了拉格唑的全合成。光学活性 β-羟基羰基单元由改性 Nagao 的 N-乙酰噻唑烷硫酮制备。4-甲基噻唑啉-噻唑氨基酯是通过分步法和串联环化从含有 Cys-2-MeCys 的三肽制备的。活化的 β-羟基羰基单元和含 4-甲基-噻唑啉-噻唑的氨基酯的酰胺化，然后与 N-Fmoc 缬氨酸酯化，在选择性去除 C-末端的甲酯和 Fmoc 基团后提供环化前体N 端。大环内酰胺化、硫醇脱保护和 S-酰化提供了拉格唑。对其 S 修饰衍生物以及合成拉格唑的生物学评价显示出对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的强抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078263
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 三苯基氯甲烷 、 3-[(9,10-二羰基-9,10-二氢-1-蒽基)氨基]-5,10-二氢蒽[2,1,9-mna]苯并[6,7]吲唑并[2,3,4-fgh]吖啶-5,10-二酮 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-H-2-MeCys(Trt)-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  拉格唑的全合成及其生物学评价

  摘要：

  我们实现了拉格唑的全合成。光学活性 β-羟基羰基单元由改性 Nagao 的 N-乙酰噻唑烷硫酮制备。4-甲基噻唑啉-噻唑氨基酯是通过分步法和串联环化从含有 Cys-2-MeCys 的三肽制备的。活化的 β-羟基羰基单元和含 4-甲基-噻唑啉-噻唑的氨基酯的酰胺化，然后与 N-Fmoc 缬氨酸酯化，在选择性去除 C-末端的甲酯和 Fmoc 基团后提供环化前体N 端。大环内酰胺化、硫醇脱保护和 S-酰化提供了拉格唑。对其 S 修饰衍生物以及合成拉格唑的生物学评价显示出对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的强抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078263

文献信息

• Total Synthesis of Largazole and Its Biological Evaluation
  作者：Takayuki Doi、Yoshitaka Numajiri、Takashi Takahashi、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.1055/s-2008-1078263

  日期：——

  methyl ester at the C-terminus and the Fmoc group at the N-terminus. Macrolactamization, deprotection of thiol, and S-acylation provided largazole. Biological evaluation of its S-modified derivatives as well as the synthetic largazole exhibited strong inhibitory activity against histone deacetylases (HDAC).

  我们实现了拉格唑的全合成。光学活性 β-羟基羰基单元由改性 Nagao 的 N-乙酰噻唑烷硫酮制备。4-甲基噻唑啉-噻唑氨基酯是通过分步法和串联环化从含有 Cys-2-MeCys 的三肽制备的。活化的 β-羟基羰基单元和含 4-甲基-噻唑啉-噻唑的氨基酯的酰胺化，然后与 N-Fmoc 缬氨酸酯化，在选择性去除 C-末端的甲酯和 Fmoc 基团后提供环化前体N 端。大环内酰胺化、硫醇脱保护和 S-酰化提供了拉格唑。对其 S 修饰衍生物以及合成拉格唑的生物学评价显示出对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的强抑制活性。