(1S*,6R*)-1,7,7-Trimethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S*,6R*)-1,7,7-Trimethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-one
• 英文别名: cis-5,5,9-trimethyl-1-oxabicyclo<4.4.0>decan-2-one；5,5,9-trimethyl-cis-hexahydro-2-chromanone；5,5,8a-trimethyloctahydro-2H-chromen-2-one；(+/-)-1,7,7-Trimethyl-cis-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-on；(+/-)-3-(2c-hydroxy-2t,6,6-trimethyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid-lactone；(+/-)-3-(2c-Hydroxy-2t,6,6-trimethyl-cyclohex-r-yl)-propionsaeure-lacton；(4aR,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SHICNVFFVVSNLW-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,6R*)-1,7,7-Trimethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+-)-3-(2c-hydroxy-2t,6,6-trimethyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Mondon; Teege, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1020,1022, 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-geranylthiophene 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S*,6R*)-1,7,7-Trimethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic cyclization of 2-geranylthiophene and its 5-carboxy derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949234

文献信息

• Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Christian Vial

  DOI：10.1002/hlca.19760590418

  日期：1976.6.2

  Stereochemistry-odor relationships in the 1-decalone series and their oxa-analogs.

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。
• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• Produits � odeur de violette. 57e communication. D�termination de la forme st�rique dans la cha�ne lat�rale de l'?-ionone
  作者：P. de Tribolet、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19540370731

  日期：——

  A. A partir de l'α-ionone, 1'hydroxy-3-dihydro-2,3 resp. 3,4-ionone est préparée. Celle-ci est oxydée par l'hypochlorite pour donner l'acide hydroxy-3-dihydro-cyclocitrylidène-acétique. Ce composé, chauffé à 150°, ne subit pas d'altération. En revanche, l'hydroxyacide saturé correspondant est, dans ces conditions, converti en lactone.

  A.Partir de l'α-紫罗兰酮，1'羟基-3-二氢-2，3。制备了3,4-紫罗兰酮。将次氯酸钠次氯酸盐倒入雷风果酸羟基-3-二氢-环柠檬烯-乙炔中。Cecomposé，chaufféà150°，在子目录中更改。补充说明，根据条件可在一定条件下转化内酯。
• Ohloff; Schade, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 24
  作者：Ohloff、Schade

  DOI：——

  日期：——
• Mondon; Erdmann, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 399
  作者：Mondon、Erdmann

  DOI：——

  日期：——