2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₈N₄O₅
• 分子量: 336.263
• InChiKey: STAGUQLHVYFRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane-2,3-dicarbonitrile 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-amino-5,5-di(4-nitrophenyl)isoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型杂环和席夫碱衍生物作为抗菌剂的合成

  摘要：

  用不同的含氮亲核试剂处理 2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈 1a–c，例如肼、甲基肼、苯肼、羟胺、氨基硫脲和/或 2-氨基-5-苯基-1,3， 4-噻二唑，分别得到吡唑、异恶唑、吡咯并三嗪、咪唑噻二唑衍生物 2-5。吡唑 2a-c 与芳香醛和/或甘氨酸甲酯反应分别产生席夫碱 7a-d 和吡唑并[3,4-b]-吡嗪酮衍生物 8。用乙酸铵和/或水合肼处理7，分别得到咪唑并吡唑和吡唑并三嗪衍生物9和10。8与氯乙酸和/或丙二酸二乙酯反应分别得到三环化合物11和三酮12。另一方面，化合物 1 与活性亚甲基前体反应，例如，乙酰丙酮和/或环戊酮产生加合物 14a、b，它们在与乙酸铵融合后分别提供 3-吡啶酮衍生物 15a、b。筛选了一些新合成的化合物对细菌和真菌菌株的活性，大多数新合成的化合物显示出高抗菌活性。使用IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules201018201

文献信息

• Synthesis of Some Novel Heterocyclic and Schiff Base Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed Azab、Sameh Rizk、Abd Amr

  DOI：10.3390/molecules201018201

  日期：——

  with ammonium acetate furnished the 3-pyridone derivatives 15a,b, respectively. Some of newly synthesized compounds were screened for activity against bacterial and fungal strains and most of the newly synthesized compounds showed high antimicrobial activities. The structures of the new compounds were elucidated using IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopy.

  用不同的含氮亲核试剂处理 2,3-二芳基环氧乙烷-2,3-二腈 1a–c，例如肼、甲基肼、苯肼、羟胺、氨基硫脲和/或 2-氨基-5-苯基-1,3， 4-噻二唑，分别得到吡唑、异恶唑、吡咯并三嗪、咪唑噻二唑衍生物 2-5。吡唑 2a-c 与芳香醛和/或甘氨酸甲酯反应分别产生席夫碱 7a-d 和吡唑并[3,4-b]-吡嗪酮衍生物 8。用乙酸铵和/或水合肼处理7，分别得到咪唑并吡唑和吡唑并三嗪衍生物9和10。8与氯乙酸和/或丙二酸二乙酯反应分别得到三环化合物11和三酮12。另一方面，化合物 1 与活性亚甲基前体反应，例如，乙酰丙酮和/或环戊酮产生加合物 14a、b，它们在与乙酸铵融合后分别提供 3-吡啶酮衍生物 15a、b。筛选了一些新合成的化合物对细菌和真菌菌株的活性，大多数新合成的化合物显示出高抗菌活性。使用IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明了新化合物的结构。