(R)-3-((E)-Hex-2-enoyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-3-((E)-Hex-2-enoyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(E)-hex-2-enoyl]-4,5,5-triphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₃
• 分子量: 411.5
• InChiKey: JUQSCIGUEFTWAH-KZZJGBIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((E)-Hex-2-enoyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(2-Hydroxy-hexanoyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of α-Hydroxycarboxamide by Manganese Complex Catalyzed Hydration of α,β-Unsaturated Carboxamide with Molecular Oxygen and Phenylsilane

  摘要：

  苯基硅烷和锰络合物催化剂联合使用进行的有氧氧化反应成功应用于含有C2对称手性助剂的α,β-不饱和羧酰胺，以高立体选择性制备相应的高产率α-羟基羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1304

文献信息

• Stereoselective α-Hydrazination of α,β-Unsaturated Carboxylates Catalyzed by Manganese(III) Complex with Dialkylazodicarboxylate and Phenylsilane
  作者：Mitsuo Sato、Yasuhiko Gunji、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2005.316

  日期：2005.3

  In the presence of a catalytic amount of bis(dipivaloylmethanato)manganese(III) complex, the α,β-unsaturated carboxylates with camphorsultam as a chiral auxiliary reacted with phenylsilane and dialkyl azodicarboxylates to afford the corresponding α-hydrazinated carboxylates with high stereoselectivities.

  在一定量的双（二新戊酰甲烷）锰（III）络合物催化下，以樟脑磺酰胺为手性助剂的 α、β-不饱和羧酸盐与苯基硅烷和偶氮二甲酸二烷基酯发生反应，以高立体选择性得到相应的 α-肼基羧酸盐。