4-(4-methoxy-phenyl)-piperazine-1-carbothioic acid amide | 25565-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-piperazine-1-carbothioic acid amide
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-piperazine-carbothioic acid amide；4-(4-Methoxyphenyl)piperazine-1-carbothioamide
• CAS: 25565-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃OS
• mdl: MFCD03012599
• 分子量: 251.352
• InChiKey: PHNIUHFLAZNFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-phenyl)-piperazine-1-carbothioic acid amide 、 methyl 4-(2-bromoacetyl)-5-methylthiothiophene-2-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-{2-[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-thiazol-4-yl}-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-2-carboxamidines containing 2-amino-thiazoles and their biological evaluation as urokinase inhibitors

  摘要：

  The serine protease urokinase (uPa) has been implicated in the progression of both breast and prostate cancer. Utilizing structure based design, the synthesis of a series of substituted 4-[2-amino- 1,3-thiazolyl]-thiophene-2-carboxamidine is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal amine yielded urokinase inhibitors with excellent activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00102-0

文献信息

• Thiazole Compounds and Their Use as PGD2 Antagonists
  申请人：Harris Neil Victor

  公开号：US20090221604A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A compound for use as a PGD2 antagonist is of structural formula [1] in which: A represents a fully saturated or partially unsaturated monocyclic 5-7 membered ring containing one or two nitrogen atoms; B represents a direct bond, an optionally substituted methylene group, an optionally substituted nitrogen atom, oxygen, or S(O) n , where n=0, 1, or 2; L represents a direct bond, or an optionally substituted alkylene or alkenylene group; R 1 represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or an optionally substituted aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group; R 2 represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or an optionally substituted aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group; X represents a carboxylic acid, tetrazole, 3-hydroxyisoxazole, hydroxamic acid, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, sulfonic acid or a group of formula C(═O)NHSO 2 Y or SO 2 NHC(═O)Y; and Y represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group or an optionally substituted alkyl or cycloalkyl group; or a N-oxide, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof.

  可用作PGD2拮抗剂的化合物具有结构式[1]，其中：A代表一个完全饱和或部分不饱和的单环5-7成员环，其中包含一个或两个氮原子；B代表直接键，可选择性取代的亚甲基基团，可选择性取代的氮原子、氧或S（O）n，其中n = 0、1或2；L代表直接键或可选择性取代的烷基或烯基基团；R1代表可选择性取代的芳基或杂环芳基基团，或可选择性取代的芳基融合杂环烷基、杂环芳基融合环烷基、杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基基团；R2代表可选择性取代的芳基或杂环芳基基团，或可选择性取代的芳基融合杂环烷基、杂环芳基融合环烷基、杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基基团；X代表羧酸、四唑、3-羟基异噁唑、羟肟酸、磷酸酯、膦酸酯、膦酰胺、磺酸或式C（═O）NHSO2Y或SO2NHC（═O）Y的基团；Y代表可选择性取代的芳基或杂环芳基基团或可选择性取代的烷基或环烷基基团；或其N-氧化物、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药。
• WO2007/28999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PGD2 ANTAGONISTS
  申请人：Argenta Discovery Limited

  公开号：EP1922312A1

  公开（公告）日：2008-05-21
• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PGD2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE PGD2
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2007028999A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] A compound for use as a PGD2 antagonist is of structural formula [1] in which: A represents a fully saturated or partially unsaturated monocyclic 5-7 membered ring containing one or two nitrogen atoms; B represents a direct bond, an optionally substituted methylene group, an optionally substituted nitrogen atom, oxygen, or S(O)_n, where n = 0, 1, or 2; L represents a direct bond, or an optionally substituted alkylene or alkenylene group; R¹ represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or an optionally substituted aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalky group; R² represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or an optionally substituted aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group; X represents a carboxylic acid, tetrazole, 3-hydroxyisoxazole, hydroxamic acid, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, sulfonic acid or a group of formula C(=O)NHSO₂Yor SO₂NHC(=O)Y; and Y represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group or an optionally substituted alkyl or cycloaikyl group; or a N-oxide, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof.
  [FR] La présente invention concerne un composé destiné à être utilisé comme antagoniste de PGD2, dont la formule structurale [1] est caractérisée par les éléments suivants : A représente un anneau monocyclique à 5-7 membres entièrement saturé ou partiellement insaturé, contenant un ou deux atomes d'azote ; B représente une liaison directe, un groupe méthylène facultativement substitué, un atome d'azote facultativement substitué, de l'oxygène, ou S(O)_n, où n = 0, 1 ou 2; L représente une liaison directe, ou un groupe alkylène ou alkénylène facultativement substitué; R¹ représente un groupe aryle ou hétéroaryle facultativement substitué, ou un groupe hétérocycloalkyle facultativement substitué fusionné avec aryle, un groupe cycloalkyle facultativement substitué fusionné avec hétéroaryle, un groupe hétérocycloalkyle facultativement substitué fusionné avec hétéroaryle ou un groupe cycloalky facultativement substitué fusionné avec aryle ; R² représente un groupe aryle ou hétéroaryle facultativement substitué, ou un groupe hétérocycloalkyle facultativement substitué fusionné avec aryle, un groupe cycloalkyle facultativement substitué fusionné avec hétéroaryle, un groupe hétérocycloalkyle facultativement substitué fusionné avec hétéroaryle ou un groupe cycloalkyle facultativement substitué fusionné avec aryle; X représente un acide carboxylique, tétrazole, 3-hydroxyisoxazole, l'acide hydroxamique, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, l'acide sulfonique ou un groupe de formule C(=O)NHSO₂Yor SO₂NHC(=O)Y; et Y représente un groupe aryle ou hétéroaryle facultativement substitué ou un groupe alkyle ou cycloalkyle facultativement substitué ; ou un N-oxyde, un sel, solvate ou promédicament pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
• Synthesis of thiophene-2-carboxamidines containing 2-amino-thiazoles and their biological evaluation as urokinase inhibitors
  作者：Kenneth J. Wilson、Carl R. Illig、Nalin Subasinghe、James B. Hoffman、M. Jonathan Rudolph、Richard Soll、Christopher J. Molloy、Roger Bone、David Green、Troy Randall、Marie Zhang、Frank A. Lewandowski、Zhao Zhou、Celia Sharp、Diane Maguire、Bruce Grasberger、Renee L. DesJarlais、John Spurlino

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00102-0

  日期：2001.4

  The serine protease urokinase (uPa) has been implicated in the progression of both breast and prostate cancer. Utilizing structure based design, the synthesis of a series of substituted 4-[2-amino- 1,3-thiazolyl]-thiophene-2-carboxamidine is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal amine yielded urokinase inhibitors with excellent activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.