1,4-bis(4-aminobutyl)piperazine | 88829-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis(4-aminobutyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-Piperazinedibutanamine；4-[4-(4-aminobutyl)piperazin-1-yl]butan-1-amine
• CAS: 88829-10-1
• 化学式: C₁₂H₂₈N₄
• 分子量: 228.381
• InChiKey: SMMZBMKSCMVHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-aminobutyl)piperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,4-bis{4-[1-(4-trifluoromethylbenzyl)-2,3-di(tert-butyloxycarbonyl)guandin-1-yl]but-1-yl}piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-{4-[4-(取代)哌嗪-1-基]丁基}胍及其哌啶类似物作为组胺 H3 受体拮抗剂的设计、合成以及体外和体内表征。

  摘要：

  以前，我们已经证明 1-取代的-[4-(7-苯氧基庚基哌嗪-1-基)丁基]胍在苄基部分的第 4 位具有吸电子取代基，对豚鼠空肠组胺 H3 受体具有很高的体外亲和力。 pA 2 范围为 8.49 至 8.43。在这里，我们提供了哌啶环（化合物 2a 和 2b）取代哌嗪支架的影响的数据，将苄基和 4-三氟甲基苄基取代基从胍部分的位置 1 移动到 3（化合物 2c 和 2d），其中降低胍碱度（化合物 2e），以及存在于先导化合物 1b 和 1c 中的单个合成子（化合物 2f-h）对组胺 H3 受体拮抗活性的影响。此外，最活跃的化合物 1a、1c、评估了 1d 和 1d 对大鼠组胺 H3 受体和人组胺 H3 和 H4 受体的亲和力。还表明，化合物 1a、1c 和 1d，肠胃外给药 5 天，减少了大鼠的食物摄入，并且不影响脑组胺或去甲肾上腺素浓度；然而，分别在给予化合物 1a 和 1c 的大鼠中发现血清素和多巴胺浓度显着降低。

  DOI：

  10.1039/c8md00527c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(4-benzoylamino-butyl)-piperazine 生成 1,4-bis(4-aminobutyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Goll; Metz, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dicationic Bis(9-methylphenazine-1-carboxamides):  Relationships between Biological Activity and Linker Chain Structure for a Series of Potent Topoisomerase Targeted Anticancer Drugs
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Graeme J. Finlay、Alistair J. Stewart、Peter Charlton、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm0003283

  日期：2001.4.1

  reverse effects, with the R = Me analogue being more potent than the R = H one as well as being the most potent in the series [IC(50) in JL(C) cells 0.08 nM; superior to that for the clinical bis(naphthalimide) LU 79553]. Overall, the IC(50)s of analogues with linker chains (CH(2))(n)NH(CH(2))(m)NH(CH(2))(n) were inversely proportional to linker length. Constraining the rigidity of the linker chain by incorporating

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2
• Synthesis of N,N'-Substituted Piperazine and Homopiperazine Derivatives with Polyamine-like Actions at N-Methyl-D-aspartate Receptors
  作者：Li-Ming Zhou、Xiao-Shu He、Guiying Li、Brian R. de Costa、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00025a006

  日期：1995.12

  indicative of partial agonist actions. Like spermine, the ability of these piperazine and homopiperazine derivatives to enhance [3H]MK-801 binding could be inhibited by both a competitive polyamine antagonist (arcaine) and a specific, noncompetitive polyamine antagonist (conantokin-G). However, unlike endogenous polyamines, high concentrations (up to 1 mM) of these novel polyamine-like compounds did not inhibit

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。
• Salts of triazinic compounds with phosphorus oxyacids, and use of said compounds in self-extinguishing polymeric compositions
  申请人：MINISTERO DELL' UNIVERSITA' E DELLA RICERCA SCIENTIFICA E TECNOLOGICA

  公开号：EP0537837A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Salts of triazinic compounds with phosphorus oxyacids, having the general formula (I): obtained by salifying oligomeric derivatives of 2,4, 6-triamino-1,3,5-triazine with a phosphorus-containing acid. The compounds with general formula (I) find use in particular as flame-retardant additives.

  三嗪化合物与含磷氧酸盐的盐，其一般式为(I)：通过用含磷酸盐对2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪的寡聚衍生物进行盐化而获得。具有一般式(I)的化合物特别用作阻燃添加剂。
• Use of 1,4-bis (3-aminoalkyl) piperazine derivatives in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Sergeant Nicolas

  公开号：US20090149464A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Use of 1,4-bis(3-aminoalkyl)piperazine derivatives as defined in formula I or II for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of neurodegenerative diseases, related neurodegenerative diseases, developmental diseases or cancer. The instant invention is also directed to some specific 1,4-bis(3-aminoalkyl)piperazine derivatives and pharmaceutical composition including them.

  使用公式I或II中定义的1,4-双(3-氨基烷基)哌嗪衍生物制造用于治疗神经退行性疾病、相关神经退行性疾病、发育性疾病或癌症的药物组合物。本发明还涉及一些特定的1,4-双(3-氨基烷基)哌嗪衍生物和包括它们的药物组合物。
• Procédé pour améliorer la compatibilité des huiles et des charges dans des compositions de caoutchouc
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE DE BASE

  公开号：EP0032076A2

  公开（公告）日：1981-07-15

  La présente invention a trait à un procédé pour améliorer la compatibilité des plastifiants notamment des huiles et des charges avec les polymères. Il se caractérise par le fait que l'on met en oeuvre des compositions à additifs à base d'alcényl succinimides obtenus par condensation d'une polyamine sur un anhydre alcényl succinique dont le radical alcényle contient de 3 à 100, de préférence de 3 à 80 atomes de carbone. Il s'applique en particulier au renforcement du caoutchouc.

  本发明涉及一种改善增塑剂，特别是油和填料与聚合物相容性的工艺。 本发明的特点是使用基于烯基琥珀酰亚胺的添加剂组合物，烯基琥珀酰亚胺是由聚胺与烯基琥珀酸酐缩合而成，其中烯基含有 3 至 100 个碳原子，最好是 3 至 80 个碳原子。 它尤其适用于橡胶的加固。