methyl 2-[(2S,3R,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate | 1271303-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3R,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1271303-61-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: PDAAZYIQSJOGCM-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3R,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 methyl 2-((2R,5R,6S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(2-nitrophenylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 C-糖苷合成立体化学和骨架多样化的稠环系统

  摘要：

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo4000916
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 methyl 2-[(2S,3R,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of All Stereoisomers of a 2,3-Unsaturated C-Glycoside Scaffold

  摘要：

  All stereoisomers of a highly functionalized 2,3-unsaturated C-glycoside can be accessed in 10-100 g quantities from readily available starting materials and reagents in 3-7 steps. These chiral scaffolds contain three stereogenic centers along with orthogonally protected functional groups for downstream reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo1022926