tert-butyl 2,3-dihydroxypiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2,3-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: cis-2,3-dihydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: RFRJIPUPEWOSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydroxypiperidine-1-carboxylate 在 四丁基溴化铵 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridin-6-yl)-[5-(1H-pyrazol-4-yl)-thiophen-3-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS AMIDO-THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺-噻吩化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）的作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，在体内和体外，抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  WO2009112845A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3,4-二氢-2H-吡啶 在 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 2,3-dihydroxypiperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 2,3-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-和(-)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总

  DOI：

  10.1021/ja100178u

文献信息

• Amido-Thiophene Compounds and Their Use
  申请人：Webster Scott Peter

  公开号：US20130012545A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain amido-thiophene compounds that, inter alia, inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes disorders such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS disorders such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc.

  本发明通常涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺噻吩化合物，其在其他方面抑制11β-羟化固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，并且在体内外使用这些化合物和组合物来抑制11β-羟化固醇脱氢酶1型；治疗通过抑制11β-羟化固醇脱氢酶1型改善的疾病；治疗代谢综合征，包括2型糖尿病和肥胖症等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质代谢紊乱和缺血性（冠状动脉）心脏病等心血管疾病；治疗CNS疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。
• AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF EDINBURGH

  公开号：EP2283004B1

  公开（公告）日：2015-05-27
• US8299063B2
  申请人：——

  公开号：US8299063B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• US8614209B2
  申请人：——

  公开号：US8614209B2

  公开（公告）日：2013-12-24