5-Hydroperoxymethyl-2-isopropyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 130533-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-Hydroperoxymethyl-2-isopropyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(hydroperoxymethyl)-2-propan-2-ylfuran-3-carboxylate
• CAS: 130533-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: COUFFPSGZCTNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroperoxymethyl-2-isopropyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 反应 3.0h， 以86%的产率得到5-Formyl-2-isopropyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipoxygenase-catalyzed dehydration of furylhydroperoxides

  摘要：

  3-alkoxycarbonyl-5(1-hydroperoxyalkyl)-furans 1 are changed into the corresponding 5-acyl and 5-formyl derivatives 2 by a lipoxygenase-catalyzed process. The conversion shows to proceed in enantioselective way leading to chiral furylhydroperoxides and furylalcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74178-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropyl-5-methylene-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5-Hydroperoxymethyl-2-isopropyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antonioletti, Roberto; Bonadies, Francesco; Floro, Cristina, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 7, p. 471 - 472

  摘要：

  DOI：