(1-Allyloxy-3-methyl-butyl)-tributyl-plumbane | 147024-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (1-Allyloxy-3-methyl-butyl)-tributyl-plumbane
• 英文别名: (1-Allyloxy-3-methyl-butyl)tributyllead；tributyl-(3-methyl-1-prop-2-enoxybutyl)plumbane
• CAS: 147024-44-0
• 化学式: C₂₀H₄₂OPb
• 分子量: 505.753
• InChiKey: NPZWVSSQWJZIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Allyloxy-3-methyl-butyl)-tributyl-plumbane 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 oxonium 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (22R,23R)-3β,22,23-trihydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol of three contiguous chiral centers of brassinosteroid side chain by using .alpha.-alkoxy organoleads

  摘要：

  The reaction of steroidal aldehyde 2 with chiral alpha-methoxyorganolead (S)-3 in the presence of TiCl4 gave the Cram-syn product 4, a precursor of 28-norbrassinolide, in 90% yield as a single stereoisomer. A kinetic resolution was observed in the TiCl4 mediated reaction of 2 with (+/-)-3; again 4 was produced in 99% yield as a single isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a002
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-chloro-3-methyl-1-prop-2-enoxybutane 、 Hexabutyl-diblei 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到(1-Allyloxy-3-methyl-butyl)-tributyl-plumbane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-alkoxyalkyltributyllead compounds via the reaction of tributylplumbyllithium with α-chloroethers, and the conjugate addition of tributylplumbyllithium to enones

  摘要：

  Alpha-alkoxyalkyltributylleads 1 were prepared from the reaction of tributylplumbyllithium with alpha-chloroethers 2. This procedure is more convenient than the conventional method which involves transmetallation from the corresponding alpha-alkoxyalkyltrialkyltin. Tributylplumbyllithium was also used for the synthesis of beta-oxo-organo-lead 4.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80023-5