(-)-epoxydine B | 1219019-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (-)-epoxydine B
• 英文别名: Epoxydine B；[(1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] furan-2-carboxylate
• CAS: 1219019-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₇
• 分子量: 268.223
• InChiKey: IUPQIDXKBSJTMR-AVPPRXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (-)-epoxydine B
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876

文献信息

• A Synthetic Approach to Several C7-Carbasugars via a Key Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yuanliang Jia、Maolin Wang、Folei Wu、Yue Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01992

  日期：2022.11.4

  A new synthetic strategy for C7-carbasugars is developed via an intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction, in which a substituted dial precursor prepared from d-mannose cyclizes smoothly in the presence of DMAP to afford polyhydroxylated cyclohex-1-enecarbaldehyde with good yield. By employment of the cyclization products as key intermediates, the first syntheses of carbasugar ester 1 and epicorepoxydon

  通过分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应开发了一种新的 C7-carbasugars 合成策略，其中由d-甘露糖制备的取代二醇前体在 DMAP 存在下顺利环化，以高产率提供多羟基化环己-1-烯甲醛。通过使用环化产物作为关键中间体，首次合成了 carbasugar ester 1和 epicorepoxydon A，以及环氧丁烷 B 和 C、(−)-MK7607、(−)-streptol 和 (−)-gabosine 的实际合成E 都实现了。