(-)-epoxydine B | 1219019-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (-)-epoxydine B
• 英文别名: Epoxydine B；[(1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] furan-2-carboxylate
• CAS: 1219019-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₇
• 分子量: 268.223
• InChiKey: IUPQIDXKBSJTMR-AVPPRXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,8R,9R)-2-hydroxymethyl-6,6,11,11-tetramethyl-5,7,10,12-tetraoxabicyclo<7.3.0.0^9,1>dodec-2-ene 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (-)-epoxydine B
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876

文献信息

• A Synthetic Approach to Several C7-Carbasugars via a Key Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yuanliang Jia、Maolin Wang、Folei Wu、Yue Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01992

  日期：2022.11.4

  A new synthetic strategy for C7-carbasugars is developed via an intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction, in which a substituted dial precursor prepared from d-mannose cyclizes smoothly in the presence of DMAP to afford polyhydroxylated cyclohex-1-enecarbaldehyde with good yield. By employment of the cyclization products as key intermediates, the first syntheses of carbasugar ester 1 and epicorepoxydon

  通过分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应开发了一种新的 C7-carbasugars 合成策略，其中由d-甘露糖制备的取代二醇前体在 DMAP 存在下顺利环化，以高产率提供多羟基化环己-1-烯甲醛。通过使用环化产物作为关键中间体，首次合成了 carbasugar ester 1和 epicorepoxydon A，以及环氧丁烷 B 和 C、(−)-MK7607、(−)-streptol 和 (−)-gabosine 的实际合成E 都实现了。
• Carbasugar Synthesis via Vinylogous Ketal: Total Syntheses of (+)-MK7607, (−)-MK7607, (−)-Gabosine A, (−)-Epoxydine B, (−)-Epoxydine C, <i>epi</i>-(+)-Gabosine E and <i>epi</i>-(+)-MK7607
  作者：Soumik Mondal、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01876

  日期：2016.12.2

  Carbasugars, the carbocyclic analogues of sugars, constitute an important class of natural products with more than 140 members known and have attracted much attention due to their diverse biological activities like anticancer, antibacterial, herbicidal, and various enzyme inhibitory activities. As many carbohydrates are involved in various cellular signaling pathways, there is great interest in synthesis

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。