6-allyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1620648-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-allyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1620648-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: XYISZJRPLANKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 碘 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到2,3-dihydro-2-(iodomethyl)-naphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一些基于胡胶的新型1,4-萘醌的5,6-融合杂种的合成及抗癌活性

  摘要：

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.012
• 作为产物：
  描述：

  5-(allyloxy)-1,4-naphthoquinone 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6-allyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些基于胡胶的新型1,4-萘醌的5,6-融合杂种的合成及抗癌活性

  摘要：

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.012

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：ZYMA GMBH

  公开号：EP0036502A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Die Erfindung betrifft neue 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel worin Y die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Naphthochinonderivate haben vorzügliche prostaglandinsynthetasehemmende sowie antiallergische und insbesondere antianaphylaktische Eigenschaften. Sie dienen daher zur Behandlung und Bekämpfung von Entzündungen sowie von allergischen, insbesondere anaphylaktischen Reaktionen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-烷基-5-羟基-1,4-萘醌类化合物，其中 Y 表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。 其中Y表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。本发明的萘醌衍生物具有优异的前列腺素合成酶抑制、抗过敏，特别是抗过敏反应的特性。因此，它们可用于治疗和对抗炎症和过敏反应，特别是过敏反应。
• Synthesis and anticancer activity of some novel 5,6-fused hybrids of juglone based 1,4-naphthoquinones
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Chakka Vara Prasad、Shweta Shrivastava、V.G.M. Naidu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.012

  日期：2014.8

  ne (4a and 4b), benzofuran-quinone (5a and 5b) and chromene-quinone (6a and 6b) of juglone based 1,4-naphthoquinones were synthesized by employing a three step protocol with the cyclisation of o-allyl phenol as the key step. The anticancer activity of the newly synthesized compounds was evaluated in vitro against seven human cancer cell lines including cervix (ME-180 and HeLa), breast (MCF-7, MDA-MB-453

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。