(Z)-2-(5-chloro-2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid | 253160-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-2-(5-chloro-2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid
• 英文别名: (Z)-trityloxyimino-2-(2-tritylamino-5-chlorothiazol-4-yl)acetic acid；(2Z)-2-[5-chloro-2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-2-trityloxyiminoacetic acid
• CAS: 253160-40-6
• 化学式: C₄₃H₃₂ClN₃O₃S
• 分子量: 706.264
• InChiKey: YCFQXDYRDOGRPB-ZEJZBGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-chloro-2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid 在 吡啶 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-7-{2-[5-Chloro-2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-trityloxyimino]-acetylamino}-3-[(Z)-2-(3-hydroxy-isoxazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural Modifications and Biological Evaluation of 3-Isoxazolylvinylcephalosporins

  摘要：

  Structural modifications and biological evaluations of 3-isoxazolylvinylcephalosporins (I) were performed. The replacement of a hydrogen atom at the 7-aminothiazole group by a chlorine resulted in an improvement: of the activity against resistant Gram-positive bacterial strains including the methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and the ciprofloxacin-resistant Staphylococcus aureus (CRSA). The introduction of other heterocycles such as an isothiazole or a thiadiazole in place of the isoxazole moiety gave slightly decreased in vitro activities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00415-4
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基头孢地尼侧链酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-2-(5-chloro-2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• CEPHEM COMPOUNDS
  申请人：ZENYAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1090920A1

  公开（公告）日：2001-04-11

  Cephem derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof represented by the formula I: wherein represents benzene ring, pyridine ring, pyrazine ring or 5-membered aromatic heterocycle (having one oxygen or sulfur atom as ring-constituting atom); X and Y respectively represent hydrogen atoms or CXY represents C=N-OH; R1 represents phenyl, thienyl or thiazolyl (which may be substituted with amino group or halogen atom); and R2, R3 and R4 respectively represent hydrogen atoms, halogen, hydroxy C1-C6 alkyl, isothiuronium C1-C6 alkyl, amino C1-C6 alkyl or amino C1-C6 alkylthiomethyl, there being no R4 where represents 5-membered aromatic heterocycle.

  式 I 所代表的 Cephem 衍生物或其药学上可接受的盐类： 其中 代表苯环、吡啶环、吡嗪环或五元芳香杂环（具有一个氧原子或硫原子作为成环原子）； X 和 Y 分别代表氢原子或 CXY 代表 C=N-OH； R1 代表苯基、噻吩基或噻唑基（可被氨基或卤素原子取代）；以及 R2、R3 和 R4 分别代表氢原子、卤素、羟基 C1-C6烷基、异硫脲 C1-C6烷基、氨基 C1-C6烷基或氨基 C1-C6烷硫基甲基，没有 R4，其中 代表 5 元芳香杂环。
• CARBACEPHEM ß -LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2205600A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20100267686A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.