(1R,2S,13S,16S,17S,19R,20R,22S,25S,27S)-1,2,24,24-tetramethyl-8,9-bis(3-methylbut-2-enyl)-22-(2-methylprop-1-enyl)-18,21,23,26-tetraoxa-4-azaoctacyclo[14.13.0.02,13.03,11.05,10.017,19.017,27.020,25]nonacosa-3(11),5(10),6,8-tetraen-16-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,2S,13S,16S,17S,19R,20R,22S,25S,27S)-1,2,24,24-tetramethyl-8,9-bis(3-methylbut-2-enyl)-22-(2-methylprop-1-enyl)-18,21,23,26-tetraoxa-4-azaoctacyclo[14.13.0.02,13.03,11.05,10.017,19.017,27.020,25]nonacosa-3(11),5(10),6,8-tetraen-16-ol
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₅
• 分子量: 655.918
• InChiKey: HXQRMKPANJZAHF-GYGPEUFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DMAPP 、 terpendole C 在 recombinant prenyltransferase JanD from Aspergillus oryzae NSP₁D₁ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 、 (1R,2S,13S,16S,17S,19R,20R,22S,25S,27S)-1,2,24,24-tetramethyl-8,9-bis(3-methylbut-2-enyl)-22-(2-methylprop-1-enyl)-18,21,23,26-tetraoxa-4-azaoctacyclo[14.13.0.02,13.03,11.05,10.017,19.017,27.020,25]nonacosa-3(11),5(10),6,8-tetraen-16-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及吲哚二萜生物合成的氧化双环系统形成：异戊二烯基转移酶和黄素蛋白氧化酶的显着底物耐受性

  摘要：

  氧化修饰是负责扩大吲哚二萜 (IDT) 结构多样性的关键生物合成过程。在这项研究中，我们专注于异戊二烯基转移酶和黄素蛋白氧化酶在合成吲哚部分上发现的球孢子酸型和剪切碱型双环中的功能。介导 C5 和 C6 位二异戊烯化的异戊二烯基转移酶 JanD 的体外酶促反应表明，JanD 识别二萜部分上的 C13-羟基。随后与黄素蛋白氧化酶、JanO 和 NodO 的酶促反应表明 JanO 可以容纳五环/六环 IDT，而 NodO 对五环 IDT 表现出严格的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154374

文献信息

• Oxidative bicyclic ring system formation involving indole diterpene biosynthesis: Remarkable substrate tolerance of a prenyltransferase and flavoprotein oxidase
  作者：Yaping Liu、Taro Ozaki、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154374

  日期：2023.3

  diversity of indole diterpenes (IDTs). In this study, we focused on the function of prenyltransferases and flavoprotein oxidases for the synthesis of nodulisporic acid-type and shearinine-type bicyclic rings found on the indole moiety. An in vitro enzymatic reaction of a prenyltransferase JanD, which mediates diprenylation at the C5- and C6-positions, revealed that JanD recognizes a C13‑hydroxy group

  氧化修饰是负责扩大吲哚二萜 (IDT) 结构多样性的关键生物合成过程。在这项研究中，我们专注于异戊二烯基转移酶和黄素蛋白氧化酶在合成吲哚部分上发现的球孢子酸型和剪切碱型双环中的功能。介导 C5 和 C6 位二异戊烯化的异戊二烯基转移酶 JanD 的体外酶促反应表明，JanD 识别二萜部分上的 C13-羟基。随后与黄素蛋白氧化酶、JanO 和 NodO 的酶促反应表明 JanO 可以容纳五环/六环 IDT，而 NodO 对五环 IDT 表现出严格的底物特异性。